(4-苄氧基苯基)三丁基锡烷 | 145745-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-苄氧基苯基)三丁基锡烷
• 英文名称: [4-(benzyloxy)phenyl]tributylstannane
• 英文别名: (4-Benzyloxyphenyl)tributylstannane；tributyl-(4-phenylmethoxyphenyl)stannane
• CAS: 145745-05-7
• 化学式: C₂₅H₃₈OSn
• 分子量: 473.286
• InChiKey: DRDMDSYSKAAPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128 g/cm3 at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苄氧基苯基)三丁基锡烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-苄氧基氟苯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳烃锡与氟化物的氧化氟化

  摘要：

  描述了一种使用三丁基二苯基硅酸四丁基铵和三氟甲磺酸铜（II）氧化芳基锡烷的区域特异性方法。该反应牢固，使用现成的试剂，并在温和的条件下（60°C，3.2 h）通过逐步操作进行。证明了宽泛的官能团耐受性，包括含有质子和亲核基团的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02125
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-苄氧基苯基)三丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

文献信息

• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• Copper(II)-Mediated [¹¹C]Cyanation of Arylboronic Acids and Arylstannanes
  作者：Katarina J. Makaravage、Xia Shao、Allen F. Brooks、Lingyun Yang、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00242

  日期：2018.3.16

  A copper-mediated method for the transformation of diverse arylboron compounds and arylstannanes to aryl-[11C]-nitriles is reported. This method is operationally simple, uses commercially available reagents, and is compatible with a wide variety of substituted aryl- and heteroaryl substrates. This method is applied to the automated synthesis of high specific activity [11C]perampanel in 10% nondecay-corrected

  报道了一种铜介导的方法，用于将各种芳基硼化合物和芳基锡烷转变为芳基-[ 11 C]-腈。该方法操作简单，使用可商购的试剂，并且与多种取代的芳基和杂芳基底物兼容。此方法适用于以10％未​​经衰减校正的放射化学产率（RCY）的方式自动合成高比活[ 11 C] per喃。
• Chemoselective Access to π-Conjugated Heterocycles by Stille and Sonogashira Reactions on 2-Substituted 4<i>H</i>-Pyrido[<i>e</i>][1,3]oxazin-4-ones
  作者：Laetitia Le Falher、Amara Mumtaz、Anthony Nina Diogo、Serge Thorimbert、Candice Botuha

  DOI：10.1002/ejoc.201601338

  日期：2017.1.26

  Site-selective PdII-catalyzed cross-coupling reactions of 2-substituted-4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones were developed. C4and C5-alkynylated pyridooxazinones were thus obtained through Sonogashira coupling, whereas the efficient incorporation of (hetero)aryl and ethenyl substituents at the C5 position was achieved by Stille coupling. Finally, an example of

  开发了位点选择性 PdII 催化的 2-取代-4H-吡啶并[e][1,3]oxazin-4-ones 的交叉偶联反应。因此，通过 Sonogashira 偶联获得了 C4 和 C5-炔基化的吡啶并恶嗪酮，而通过 Stille 偶联实现了（杂）芳基和乙烯基取代基在 C5 位置的有效结合。最后，举个例子
• General Approach to Polycyclic Meroterpenoids Based on Stille Couplings and Titanocene Catalysis
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo049253r

  日期：2004.8.1

  steps were the Stille-type coupling of aryl stannanes and allylic carbonates, followed by the titanocene-catalyzed domino cyclization of aryl epoxypolyprenes. The coupling reaction was perfectly compatible with preformed epoxides, while the sequential cyclization, which presumably proceeded via alkyl radicals inert to benzene derivatives, selectively provided exocyclic alkenes.

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。
• Selective 7-endo-Cyclization of 3-Aza-5-alkenols through Oxidative Pd(II)-Catalyzed Olefin Oxyarylation
  作者：Gianluigi Broggini、Silvia Gazzola、Egle Beccalli、Tea Borelli、Carlo Castellano、Daria Diamante

  DOI：10.1055/s-0036-1590939

  日期：2018.3

  3-Aza-5-alkenols undergo selective 7-endo-trig cyclization when treated with a catalytic Pd(II) species, CuCl2 and ArSnBu3 giving 7-aryl-substituted oxazepanes. The intramolecular alkoxylation occurs with formation of a seven-membered ring only when associated with an arylating step. Otherwise, 6-exo-trig reactions, providing morpholine derivatives, were observed.

  3-Aza-5-烯醇在与催化Pd(II)物种、CuCl2和ArSnBu3处理时，发生选择性的7-内三端环化反应，生成7-芳基取代的噁唑烷。只有在芳基化步骤存在时，才会发生分子内烷氧化反应，形成一个七元环。否则，会观察到6-外三端反应，生成吗啡啶衍生物。