1-苄基-3,5-哌啶二酮 | 15057-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3,5-哌啶二酮
• 中文别名: 1-苄基-5-羟基-2,6-二氢吡啶-3-酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-oxo-5-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-5-hydroxy-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one；1-benzyl-5-oxo-2,6-dihydro-1H-pyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 15057-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YZNHGFBTNUJVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3,5-哌啶二酮 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-苄基-3,5-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代哌啶的不同不对称合成

  摘要：

  描述了具有令人感兴趣的药理特性的各种3,5-二氧化哌啶的发散合成。通过使用化学酶方法，可以在五个步骤中从N-苄基甘氨酸酯有效地获得非手性顺式-和外消旋的反式-3,5-哌啶二醇的混合物。在随后的酶和Ru催化反应中，rac / meso二醇混合物有效地转化为顺式（3 R，5 S）-二乙酸酯，具有出色的非对映选择性和高收率。顺式-二乙酸酯的进一步转化选择性地递送了顺式-哌啶二醇和顺式-（3 R，5 S）-乙酸羟基酯。或者，可以在单乙酸酯阶段停止DYKAT，得到反式-（3 R，5 R）-乙酸羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo0615091
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-苄基-3,5-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代哌啶的不同不对称合成

  摘要：

  描述了具有令人感兴趣的药理特性的各种3,5-二氧化哌啶的发散合成。通过使用化学酶方法，可以在五个步骤中从N-苄基甘氨酸酯有效地获得非手性顺式-和外消旋的反式-3,5-哌啶二醇的混合物。在随后的酶和Ru催化反应中，rac / meso二醇混合物有效地转化为顺式（3 R，5 S）-二乙酸酯，具有出色的非对映选择性和高收率。顺式-二乙酸酯的进一步转化选择性地递送了顺式-哌啶二醇和顺式-（3 R，5 S）-乙酸羟基酯。或者，可以在单乙酸酯阶段停止DYKAT，得到反式-（3 R，5 R）-乙酸羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo0615091

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Piperidines Using (η³-Dihydropyridinyl)molybdenum Complexes as Chiral Scaffolds. Total Synthesis of (−)-Indolizidine 209B
  作者：Chutian Shu、Ana Alcudia、Jingjun Yin、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja011635g

  日期：2001.12.19

  Enantiopure TpMo(CO)2(pyridinyl) complexes were prepared using an efficient and scalable enzymatic kinetic resolution of the precursor to the molybdenum complex. A single TpMo(CO)2(pyridinyl) complex can function as a chiral scaffold for the enantiocontrolled synthesis of either 2,3,6-cis- or 2,6-cis-3-trans-trisubstituted piperidines. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by

  Enantiopure TpMo(CO)2(吡啶基)配合物是使用钼配合物前体的有效且可扩展的酶动力学分辨率制备的。单个 TpMo(CO)2(吡啶基) 复合物可以作为手性支架用于 2,3,6-cis- 或 2,6-cis-3-trans-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成证明了该方法的合成潜力。
• Antihypertensive agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04321384A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  1,4,5,6,7,8-hexahydro-2-alkyl-4-aryl-5-oxo-1,7-naphthyridine-3-carboxylic acid esters and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful antihypertensive agents.

  1,4,5,6,7,8-六氢-2-烷基-4-芳基-5-氧代-1,7-萘啶-3-羧酸酯及其药学上可接受的盐是有用的降压药剂。
• 3-Phenyl-cinnoline homologue and antitumor agent containing the same
  申请人：Kuroiwa Shunsuke

  公开号：US20060058305A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to a 3-phenyl-cinnoline analogue or a physiologically acceptable salt thereof, and a cell proliferation inhibitor and an antitumor agent comprising the same, as an active ingredient.

  本发明涉及一种3-苯基-茜草烯类似物或其生理上可接受的盐，以及以其作为活性成分的细胞增殖抑制剂和抗肿瘤剂。
• 3-PHENYL-CINNOLINE HOMOLOGUE AND ANTITUMOR AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1571148A1

  公开（公告）日：2005-09-07

  The present invention relates to a 3-phenyl-cinnoline analogue or a physiologically acceptable salt thereof, and a cell proliferation inhibitor and an antitumor agent comprising the same, as an active ingredient.

  本发明涉及一种 3-苯基-噌啉类似物或其生理上可接受的盐、一种细胞增殖抑制剂和一种抗肿瘤剂，其活性成分包括 3-苯基-噌啉类似物或其生理上可接受的盐、一种细胞增殖抑制剂和一种抗肿瘤剂。
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  作者：SULKOWSKI T. S.、 SILVER P. J.、 MASCITTI A. A.

  DOI：——

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