2-Azido-5,5-diphenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester | 116340-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Azido-5,5-diphenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-azido-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate；Methyl 2-azido-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 116340-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: OAAFPVRNZPKDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-5,5-diphenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl 4,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的自由基活化机理用于C（sp3）–H胺的脱氮重排

  摘要：

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202014950
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 以61%的产率得到2-Azido-5,5-diphenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Kathodische Reduktion von 2-Azido-2,4-pentadien-1-onen Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden, 9. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809209

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。
• Kathodische Reduktion von 2-Azido-2,4-pentadien-1-onen Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden, 9. Mitt.
  作者：Bernd Geist、Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00809209

  日期：1988.5