3-(4-甲基苯基)磺酰基-2-氧代丙酸乙酯 | 58940-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)磺酰基-2-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-tosyl-2-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-3-tosylpropanoate；Aethoxy-oxalyl-methyl-p-tolyl-sulfon；p-Toluolsulfonylbrenztraubensaeure；Propanoic acid, 3-((4-methylphenyl)sulfonyl)-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxopropanoate
• CAS: 58940-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• 分子量: 270.306
• InChiKey: WQUGXFUEKQBFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)磺酰基-2-氧代丙酸乙酯 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-4-[2-[[1-(4-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrol-4-yl]amino]ethylamino]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Anikina, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 790 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 对甲苯磺酸钠 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到3-(4-甲基苯基)磺酰基-2-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现，合成和评估的Ketol酸还原异构酶抑制剂。

  摘要：

  支链氨基酸生物合成途径中的第二种酶-酸还原酶（KARI）是细菌感染的潜在药物靶标，包括结核分枝杆菌。在这里，我们已经针对纯净的结核分枝杆菌（Mt）KARI筛选了用于疟疾风险病原体药箱的药物，并确定了两个K i值低于200 n m的化合物。在山细胞敏感性测定这些化合物中的一种表现出的IC 50为0.8μ值米。该化合物3-（（（甲基磺酰基）甲基）-2- H-苯并[ b]的共结晶] [1,4]恶嗪-2-酮（MMV553002）与金黄色葡萄球菌KARI的复合物与Mt KARI，NADPH和Mg 2+具有56％的同一性，其结构分辨率为1.72Å。但是，在活性位点仅观察到了抑制剂的水解产物（即3-（甲基磺酰基）-2-氧代丙酸，缺少2-氨基苯酚的连接）。令人惊讶的是，山细胞敏感性试验表明，2-氨基苯酚产物在很大程度上负责母体化合物的抗TB活性。因此，3-（甲基磺酰基）-2-氧代丙酸被确定为有效的KARI

  DOI：

  10.1002/chem.202000899

文献信息

• SULFONSÄUREESTER ALS REGLER IN RADIKALISCHEN POLYMERISATIONSREAKTIONEN
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP3091037A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Sulfonsäureestern der nachstehenden Formel 1 und/oder Formel 2, einzeln oder als Gemisch mehrerer davon, als Regler bei Polymerisationsreaktionen von radikalisch polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Monomeren: worin A jeweils unabhängig ausgewählt ist aus H, CN, linearen, verzweigten oder zyklischen aliphatischen oder aromatischen C1-C30-Kohlenwasserstoffresten; X jeweils unabhängig -COO- oder -CON(R1)- ist, wobei die Bindung an A über O oder N erfolgt, oder fehlt, wenn A ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest oder CN ist; B jeweils unabhängig ausgewählt ist aus linearen, verzweigten oder zyklischen aliphatischen oder aromatischen C1-C30-Kohlenwasserstoffresten; R1 jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff und linearen, verzweigten oder zyklischen aliphatischen oder aromatischen C1-C10-Kohlenwasserstoffresten, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituiert sind, wobei die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sind; und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.

  本发明涉及在可由自由基聚合的乙烯基不饱和单体的聚合反应中，单独使用或混合使用以下式 1 和/或式 2 的磺酸酯作为调节剂： 其中 A 在每种情况下都独立地选自 H、CN、线性、支链或环状脂肪族或芳香族 C1-C30 烃基； X 各自独立地为-COO-或-CON(R1)-，其中与 A 的键通过 O 或 N 键连接，或者当 A 为芳香烃基或 CN 时不存在； B 各自独立地选自线性、支链或环状脂肪族或芳香族 C1-C30 烃基； R1 各自独立地选自氢和任选被一个或多个 OH 基团取代的线性、支链或环状 C1-C10 脂肪族或芳香族烃基，其中脂肪族烃基任选被一个或多个氧原子打断；以及 n 独立地为 1 至 6 的整数。
• Andreichikov, Yu. S.; Gein, L. F.; Plakhina, G. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1995 - 1998
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Gein, L. F.、Plakhina, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• Andreichikov,Yu.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1925 - 1928
  作者：Andreichikov,Yu.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fridman,A.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1467 - 1471
  作者：Fridman,A.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Andreichikov, Yu.S.; Gein, V.L.; Shapet'ko, N.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 757 - 762
  作者：Andreichikov, Yu.S.、Gein, V.L.、Shapet'ko, N.N.

  DOI：——

  日期：——