3-(4-甲基苯基)磺酰基-4-苯基-1,2-二氢萘 | 26189-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)磺酰基-4-苯基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 4-phenyl-3-tosyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(p-toluolsulfonyl)-3,4-dihydronaphthalen；3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 26189-63-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: GNLMRLBKWFCPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)磺酰基-4-苯基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷与亚甲基氯的可见光催化CC键双官能化反应，用于合成3-磺酰基-1,2-二氢萘

  摘要：

  开发了一种新型的可见光催化的碳-碳σ键与磺酰氯的磺酰化/芳基化反应，用于合成3-磺酰化的1,2-二氢萘。这种双官能化通过一系列C═C磺酰基化，CCσ键裂解和分子内环化过程进行，实验结果表明，CCσ键双官能化反应包括一个自由基过程。该策略为一键式C–S键和一个新的C–C键的构建提供了一条简单且方便的途径，用于将C–C键与芳族碳和磺酰基进行双官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03261

文献信息

• A General Platform for Visible Light Sulfonylation Reactions Enabled by Catalytic Triarylamine EDA Complexes
  作者：Juan D. Lasso、Durbis J. Castillo-Pazos、Jan Michael Salgado、Cory Ruchlin、Loric Lefebvre、Daliah Farajat、Dmytro F. Perepichka、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.3c11225

  日期：2024.1.31
• Visible-Light-Catalyzed C–C Bond Difunctionalization of Methylenecyclopropanes with Sulfonyl Chlorides for the Synthesis of 3-Sulfonyl-1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Hua Li、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03261

  日期：2019.3.1

  A novel visible-light-catalyzed sulfonylation/arylation of carbon–carbon σ-bond with sulfonyl chlorides for the synthesis of 3-sulfonylated 1,2-dihydronaphthalenes is developed. This difunctionalization proceeds via a sequence of C═C bond sulfonylation, C–C σ-bond cleavage, and intramolecular cyclization, and the experiment result shows that the C–C σ-bond difunctionalization reaction includes a radical

  开发了一种新型的可见光催化的碳-碳σ键与磺酰氯的磺酰化/芳基化反应，用于合成3-磺酰化的1,2-二氢萘。这种双官能化通过一系列C═C磺酰基化，CCσ键裂解和分子内环化过程进行，实验结果表明，CCσ键双官能化反应包括一个自由基过程。该策略为一键式C–S键和一个新的C–C键的构建提供了一条简单且方便的途径，用于将C–C键与芳族碳和磺酰基进行双官能化。