(S)-4-Benzyl-3-{(1S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-cyclohex-3-enecarbonyl}-oxazolidin-2-one | 565436-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{(1S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-cyclohex-3-enecarbonyl}-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(1S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]cyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 565436-17-1
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₆Si
• 分子量: 579.809
• InChiKey: KBQNRRZPZHJARM-VWYPKUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(1S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-cyclohex-3-enecarbonyl}-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-cyclohex-1-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  评价不对称Diels–Alder方法合成CP-225,917和CP-263,114的环己烯亚基

  摘要：

  据报道，通过路易斯酸促进的Diels-Alder反应在2-甲硅烷氧基-1,3-二烯与带有恶唑烷酮助剂的亲二烯体之间进行路易斯酸促进的Diels-Alder反应，CP-225,917和CP-263,114的总合成所需的官能化环己烯酮的不对称合成。还描述了通过环丙烷开环连接环外丙二酸酯单元的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00835-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 (S)-4-Benzyl-3-[(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-{(1S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-cyclohex-3-enecarbonyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  评价不对称Diels–Alder方法合成CP-225,917和CP-263,114的环己烯亚基

  摘要：

  据报道，通过路易斯酸促进的Diels-Alder反应在2-甲硅烷氧基-1,3-二烯与带有恶唑烷酮助剂的亲二烯体之间进行路易斯酸促进的Diels-Alder反应，CP-225,917和CP-263,114的总合成所需的官能化环己烯酮的不对称合成。还描述了通过环丙烷开环连接环外丙二酸酯单元的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00835-9