cyclohexanecarboxylic acid [2-amino-1-(2-carbamoylethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]amide | 658700-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid [2-amino-1-(2-carbamoylethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]amide
• 英文别名: N-[2-amino-1-(3-amino-3-oxopropyl)benzimidazol-5-yl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 658700-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₂
• 分子量: 329.402
• InChiKey: CLCZVAHBIPTPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 cyclohexanecarboxylic acid [2-amino-1-(2-carbamoylethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]amide 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以6%的产率得到thiophene-2-carboxylic acid [1-(2-carbamoylethyl)-5-(cyclohexylcarbonylamino)-1H-benzimidazol-2-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES

  摘要：

  揭示了一种化学式（I）中的取代苯并咪唑化合物，其中R1、R2、R3、R4和Xa在此处定义。该发明的化合物抑制Itk激酶，因此可用于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏性疾病的疾病和病理状况。还揭示了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2004014905A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohexanecarboxylic acid [2-amino-1-(2-carbamoylethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead studies on benzimidazole inhibitors of ITK: Discovery of a novel class of kinase inhibitors

  摘要：

  Benzimidazole 1 was identified as a selective inhibitor of ITK by high throughput screening. Hit-to-lead studies defined the SAR at all three substituents. Reversing the amide linkage at C6 led to 16, with a fivefold improvement of potency. This enhancement is rationalized by the conformational preference of the substituent. A model for the binding of the benzimidazoles to the ATP-binding site of ITK is proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.045