7-methoxy-3-phenylcinnoline | 1401421-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenylcinnoline
• CAS: 1401421-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: RWULUUABNGJOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 7-methoxy-3-phenylcinnoline 、 5-methoxy-3-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基hydr的铜催化好氧脱氢环化：肉桂酚的合成

  摘要：

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204339

文献信息

• Multicomponent Coupling Cyclization Access to Cinnolines via in Situ Generated Diazene with Arynes, and α-Bromo Ketones
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03236

  日期：2016.1.15

  A transition-metal-free multicomponent coupling cyclization reaction was explored involving arynes, tosylhydrazine, and α-bromo ketones. The reaction proceeds via a formal [2 + 2 + 2] cycloaddition, giving access to cinnoline derivatives in moderate yields under mild conditions. Three chemical bonds were formed—two C–N bonds and one C–C bond—in a single step.

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。