Methyl 8-benzyloxycarbonylamino-5(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-4-oxooctanoate | 134935-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 8-benzyloxycarbonylamino-5(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-4-oxooctanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]propanedioate
• CAS: 134935-89-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₉
• 分子量: 494.542
• InChiKey: KKRIGHSWFXUVTH-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-benzyloxycarbonylamino-5(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-4-oxooctanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (8S,8aR,2S)-8(S)-tert-Butyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-2-(indole-3-yl)methyl-3-oxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted 8-amino-3-oxoindolizidine-2-carboxylic acid derivatives as peptide conformation mimetics

  摘要：

  The synthesis of methyl 8-tert-butyloxycarbonylamino-3-oxoindolizidine-2-carboxylate and its alkyl derivatives bearing Phe, Trp and Asp side chains at C2 position are described. These bridged bicyclic lactams, obtained with high and moderate stereocontrol at C-8a and C2, respectively, have appropriate N- and C-protecting groups making them suitable for incorporation as spacers into higher peptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90127-9
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 sodium iodide 作用下， 反应 1.25h， 生成 Methyl 8-benzyloxycarbonylamino-5(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted 8-amino-3-oxoindolizidine-2-carboxylic acid derivatives as peptide conformation mimetics

  摘要：

  The synthesis of methyl 8-tert-butyloxycarbonylamino-3-oxoindolizidine-2-carboxylate and its alkyl derivatives bearing Phe, Trp and Asp side chains at C2 position are described. These bridged bicyclic lactams, obtained with high and moderate stereocontrol at C-8a and C2, respectively, have appropriate N- and C-protecting groups making them suitable for incorporation as spacers into higher peptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90127-9

文献信息

• Dominguez, M. Jose; Garcia-Lopez, M. Teresa; Herranz, Rosario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2839 - 2844
  作者：Dominguez, M. Jose、Garcia-Lopez, M. Teresa、Herranz, Rosario、Martin-Martinez, Mercedes、Gonzalez-Muniz, Rosario

  DOI：——

  日期：——