1,2,2-trimethylpropyl isocyanate | 145255-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1,2,2-trimethylpropyl isocyanate
• 英文别名: 1,2,2-trimethylpropyl isothiocyanate；3-isothiocyanato-2,2-dimethylbutane
• CAS: 145255-24-9
• 化学式: C₇H₁₃NS
• 分子量: 143.253
• InChiKey: AUMCGXZEPRJTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-trimethylpropyl isocyanate 在 吡啶 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (6-Amino-pyridin-3-yl)-(1,2,2-trimethyl-propyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Takemoto; Eda; Okada, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 18 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of chiral <i>N</i>-substituents with methyl or trifluoromethyl groups on the catalytic performance of mono- and bifunctional thioureas
  作者：Josué Vazquez-Chavez、Socorro Luna-Morales、Diego A. Cruz-Aguilar、Howard Díaz-Salazar、Wilmer E. Vallejo Narváez、Rodrigo S. Silva-Gutiérrez、Simón Hernández-Ortega、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/c9ob01893j

  日期：——

  thiourea organocatalysts that incorporate a chiral group which includes a trifluoromethyl moiety and contrasted their performance with non-fluorinated analogs. The comparison between such systems allows the direct study of the NH acidity of a thiourea bonded to an aliphatic substituent. In principle, –CF3 systems feature an enhanced hydrogen bond (HB) donor capacity that is undoubtedly beneficial for

  我们评估了含有手性基团（包括三氟甲基部分）的硫脲有机催化剂，并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上，–CF 3系统具有增强的氢键（HB）供体容量，这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现，像Schreiner的硫脲一样，在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面，我们在双功能催化剂（硫脲-伯胺）促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中，–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系，而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明，氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列，从而导致催化剂的选择性。因此，不能一概而论，在所有情况下，NH的酸度都与催化剂的性能有关，特别是
• Aminopyridine compounds
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US05262415A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  An aminopyridine compound represented by the formula: ##STR1## wherein n represents 0 or 1; Z represents .dbd.S, .dbd.O, .dbd.NCN or .dbd.CHNO.sub.2 ; R.sub.1 represents --CN, --NR.sub.3 R.sub.4, --CONR.sub.3 R.sub.4, --NHNR.sub.3 R.sub.4, --NHCONHR.sub.3, --NHSO.sub.2 R.sub.3 or --SR.sub.3 ; R.sub.2 represents H, or substituted or unsubstituted alkyl; R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, represent H, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, substituted or unsubstituted acyl or alkoxycarbonyl group; and R.sub.3 and R.sub.4 may form a heterocyclic ring together with a nitrogen atom to which R.sub.3 and R.sub.4 are bound, through another heteroatom or without it; or an acid salt thereof, which is excellent in pharmacological effect and repressed in side effects as a drug for circulatory diseases.

  一种由以下式表示的氨基吡啶化合物：##STR1## 其中n代表0或1；Z代表.dbd.S，.dbd.O，.dbd.NCN或.dbd.CHNO.sub.2；R.sub.1代表--CN，--NR.sub.3 R.sub.4，--CONR.sub.3 R.sub.4，--NHNR.sub.3 R.sub.4，--NHCONHR.sub.3，--NHSO.sub.2 R.sub.3或--SR.sub.3；R.sub.2代表H，或取代或未取代的烷基；R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，代表H，取代或未取代的烷基，芳基，取代或未取代的酰基或烷氧羰基；R.sub.3和R.sub.4可以与R.sub.3和R.sub.4结合的氮原子一起形成杂环环，通过另一个杂原子或不通过；或其酸盐，作为循环疾病药物具有优异的药理效果并且副作用受到抑制。
• Novel Histamine H3 Receptor Antagonists: Synthesis and Evaluation of Formamidine and S-Methylisothiourea Derivatives.
  作者：Tomokazu GOTO、Hiroshi SAKASHITA、Kazuki MUARKAMI、Masanori SUGIURA、Takao KONDO、Chikara FUKAYA

  DOI：10.1248/cpb.45.305

  日期：——

  In order to obtain a new, potent and selective histamine H3 receptor antagonist, chemical modifications of thioperamide, a well-known H3 receptor antagonist, were conducted. A new series of compounds has een synthesized by modifying the thiourea and cyclohexyl groups of thioperamide, and tested for H3 receptor affinity by receptor binding assay using plasma membrane from rat cerebral cortex. The thiourea group of thioperamide was found to be replaceable with a basic moiety such as formamidine or S-methylisothiourea. Replacement of the cyclohexyl group in thioperamide by a 1-adamantyl or an exo-2-norbornyl group increased the affinity for H3 receptor. Among the compounds synthesized, N-(1-adamantyl)-N', N'-[3-(4(5)-1H-imidazolyl)pentamethylene]formamidine 3f (AQ0145) showed the highest H3 receptor affinity, having a potent antagonistic activity. This compound was at least 1000-fold more active towards H3 than towards H1 and H2 receptors.

  为了获得一种新型、强效、选择性的组胺H3受体拮抗剂，对众所周知的H3受体拮抗剂硫哌丁胺进行了化学修饰。通过修饰硫过酰胺的硫脲和环己基合成了一系列新的化合物，并使用大鼠大脑皮层质膜通过受体结合测定法测试了 H3 受体亲和力。发现硫过酰胺的硫脲基团可以被碱性部分例如甲脒或S-甲基异硫脲取代。用 1-金刚烷基或外型-2-降冰片基取代硫过酰胺中的环己基可增加对 H3 受体的亲和力。在合成的化合物中，N-(1-金刚烷基)-N',N'-[3-(4(5)-1H-咪唑基)五亚甲基]甲脒3f (AQ0145)表现出最高的H3受体亲和力，具有强效拮抗作用。活动。该化合物对 H3 受体的活性比对 H1 和 H2 受体的活性至少高 1000 倍。
• US4194008A
  申请人：——

  公开号：US4194008A

  公开（公告）日：1980-03-18
• US5262415A
  申请人：——

  公开号：US5262415A

  公开（公告）日：1993-11-16