4,4'-bis(diphenylamino)-2-bromobiphenyl | 474688-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-bis(diphenylamino)-2-bromobiphenyl
• 英文别名: 3-bromo-N,N-diphenyl-4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]aniline
• CAS: 474688-81-8
• 化学式: C₃₆H₂₇BrN₂
• 分子量: 567.528
• InChiKey: ILHAFTFQPJGGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(diphenylamino)-2-bromobiphenyl 在 甲烷磺酸 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-N,4-N,11-N,11-N-tetraphenylnonacyclo[12.12.12.01,14.02,7.08,13.015,20.021,26.027,32.033,38]octatriaconta-2(7),3,5,8(13),9,11,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37-octadecaene-4,11-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用芳香族 [4.4.4] 推进器作为 OLED 中的热稳定空穴传输材料

  摘要：

  为了开发有机发光二极管 (OLED) 中的热稳定空穴传输材料 (HTM)，在 CC 中心周围具有三联苯亚结构的六苯环化 [4.4.4] 推进器已被用作核心物质. 在每个联苯部分的 4 和 4'-位引入双-、四-或六（二苯基氨基）取代基产生 N,N,N',N'-四苯基联苯胺的单体、二聚体和三聚体衍生物；N,N'-双（3-甲基苯基）-N,N'-二苯基联苯胺（TPD）具有优异的电致发光（EL）特性，但热稳定性低。制备这些衍生物（2S-、4S- 和 6S-P）的关键步骤是将合适的芴与必需的邻溴联苯化合物偶联。所有这些不仅具有出色的 EL 特性，而且玻璃化转变温度 (T g ) 超过 120°C，高于代表 HTM 的 TPD (62°C)。该结果与母烃即使在 300 °C 下也异常稳定的情况一致。讨论了本单体到三聚体 TPD 类似物对热稳定性和 EL 特性的结构影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1793
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硝基-2-联苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4'-bis(diphenylamino)-2-bromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  New 9-fluorene-type trispirocyclic compounds for thermally stable hole transport materials in OLEDs

  摘要：

  一种新型三螺环烃，具有三个9-氟烯单元围绕曲烯核心（5），通过将曲烯酮与2-溴联苯进行偶联轻易制备而成；5为高熔点固体（熔点 > 500 °C）。为了将5应用于OLED中的有效空穴传输材料（HTM），设计了一种在每个9-氟烯单元的2位和7位带有六个二苯氨基团的三苯胺衍生物（6），以获得更高的热稳定性，作为TPD型HTM的改进材料。6的合成是通过使用4,4'-二(二苯氨基)-2-溴联苯（9）轻松实现的。三螺环的6显示出高达170 °C的玻璃转变温度。在溶液中经过电氧化后其稳定的阳离子自由基形成，而在固态时则为非晶薄膜。使用Alq3作为电子传输发射体的6的多层EL器件显示出良好的EL特性，例如在14 V下，最大亮度为37,000 cd m⁻²。因此，六个（双苯氨基）取代的三螺环6（TX-F6S）可作为OLED中有效且热稳定的HTM使用。

  DOI：

  10.1039/b502268a

文献信息

• Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US06998487B2

  公开（公告）日：2006-02-14

  Disclosed are double-spiro organic compounds and an organic electroluminescence (EL) device using the same. The double-spiro organic compounds are configured to have at least three planar and substantially linear moieties, such that one planar moiety is located between two neighboring planar moieties and that the intervening planar moiety shares an atom with each of the two neighboring planar moieties. The double-spiro compounds generally have high melting point above about 300 degree C. and low crystallinity, which provide thermal stability to the organic EL devices. These organic compounds have good sublimability. They also have light-emitting, hole-injecting, hole-transporting, electron injection, electron-transporting properties and characteristics, which are favorable in the organic EL devices.

  揭示了双螺环有机化合物及其使用的有机电致发光（EL）器件。这些双螺环有机化合物被设计为至少具有三个平面且基本线性的基团，使得一个平面基团位于两个相邻的平面基团之间，并且介于两个相邻平面基团之间的中间基团与这两个相邻的平面基团中的每一个共享一个原子。双螺环化合物通常具有高于约300摄氏度的高熔点和低结晶度，这为有机EL器件提供了热稳定性。这些有机化合物具有良好的升华性能。它们还具有发光、注入正空穴、正空穴传输、注入电子、电子传输性能和特性，在有机EL器件中具有优势。
• Organic electroluminescent devices using double-spiro organic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040170863A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are double-spiro organic compounds for use in the organic electroluminescence. The double-spiro organic compounds have a configuration or structure including at least three planar moieties, which are substantially linearly configured such that one planar moiety is interveningly located between two neighboring planar moieties and that the intervening planar moiety shares an atom with each of the two neighboring planar moieties. The intervening planar moiety is substantially perpendicular to the two neighboring planar moieties. The two atoms shared with the neighboring planar moieties are preferably most apart from each other in the intervening planar moieties. The double-spiro compounds generally have high melting point above about 300° C. and low crystallinity, which provide thermal stability to the organic EL devices. Also, the double-spiro organic compounds have good sublimability, which provide applicability to the physical vapor deposition. Further, double-spiro compounds have light-emitting, hole-injecting, hole-transporting, electron injection, electron-transporting properties and characteristics, which are favorable in the organic EL devices. Also disclosed is an organic electroluminescent (EL) device having at least one layer containing one or more of the double-spiro organic compounds.

  本发明涉及一种用于有机电致发光的双螺环有机化合物。双螺环有机化合物具有至少三个平面基团的构型或结构，这些基团基本呈线性配置，以使一个平面基团位于两个相邻平面基团之间，并且介于平面基团与相邻两个基团之间共享一个原子。介于的平面基团与相邻的两个平面基团垂直。介于平面基团与相邻平面基团共享的两个原子最好在介于平面基团中相距最远。双螺环化合物通常具有高于约300°C的高熔点和低结晶度，这为有机EL设备提供了热稳定性。此外，双螺环有机化合物具有良好的升华性，这使其适用于物理气相沉积。此外，双螺环化合物具有发光、注入空穴、输运空穴、注入电子、输运电子的性质和特点，在有机EL设备中具有良好的应用性。本发明还涉及至少包含一种或多种双螺环有机化合物的有机电致发光（EL）器件。
• Double-spiro organic compounds and electroluminescent devices
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP1645552A1

  公开（公告）日：2006-04-12

  Disclosed are double-spiro organic compounds for use in the organic electroluminescence. The double-spiro organic compounds have a configuration or structure including at least three planar moieties, which are substantially linearly configured such that one planar moiety is interveningly located between two neighboring planar moieties and that the intervening planar moiety shares an atom with each of the two neighboring planar moieties. The intervening planar moiety is substantially perpendicular to the two neighboring planar moieties. The two atoms shared with the neighboring planar moieties are preferably most apart from each other in the intervening planar moieties. The double-spiro compounds generally have high melting point above about 300 °C and low crystallinity, which provide thermal stability to the organic EL devices. Also, the double-spiro organic compounds have good sublimability, which provide applicability to the physical vapor deposition. Further, double-spiro compounds have light-emitting, hole-injecting, hole-transporting, electron injection, electron-transporting properties and characteristics, which are favorable in the organic EL devices. Also disclosed is an organic electroluminescent (EL) device having at least one layer containing one or more of the double-spiro organic compounds.

  所公开的是用于有机电致发光的双螺旋有机化合物。双螺旋有机化合物具有包括至少三个平面分子的配置或结构，这些平面分子基本上呈线性配置，其中一个平面分子间隔地位于两个相邻平面分子之间，并且该间隔平面分子与两个相邻平面分子中的每一个共享一个原子。中间的平面分子基本上垂直于两个相邻的平面分子。与相邻平面分子共用的两个原子最好在中间平面分子中彼此相距最远。双螺旋化合物通常具有高于约 300 °C 的高熔点和低结晶度，这为有机 EL 器件提供了热稳定性。此外，双螺旋有机化合物具有良好的升华性，适用于物理气相沉积。此外，双螺旋化合物还具有发光、空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输等性能和特点，这些性能和特点在有机电致发光器件中是有利的。本发明还公开了一种有机电致发光（EL）器件，该器件至少有一层含有一种或多种双螺旋有机化合物。
• DOUBLE-SPIRO ORGANIC COMPOUNDS AND ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP1294823A1

  公开（公告）日：2003-03-26
• Electroluminescent devices made with double-spiro organic compounds
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP1645552B1

  公开（公告）日：2010-05-05