2-methoxy-2-(3-phenylthiopropyl)tetrahydropyran | 128459-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methoxy-2-(3-phenylthiopropyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-methoxy-2-(3-phenylsulfanylpropyl)oxane
• CAS: 128459-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: RHEUKJDCCTVFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-(3-phenylthiopropyl)tetrahydropyran 在 氢氧化钾 、 sodium perborate 、 碘苯二乙酸 、 Amberlite IR 120 、 W-2 Raney nickel 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Rush, Carolyn J.; Williams, Geoffrey M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 414 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 Amberlite IR-120 resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-2-(3-phenylthiopropyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans- and cis-14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane

  摘要：

  The synthesis of the trans- and cis-isomers 1a and 1b of 14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro-[5.1.5.3]hexadecane via the addition of an alpha-sulfonyl carbanion to delta-valerolactone followed by acid-catalysed cyclization is described. Reductive removal of the sulfone group using Raney nickel afforded the parent bis-spiroacetals 9a and 9b together with the spiroacetal alcohol 10 which underwent oxidative cyclization to the parent bis-spiroacetals 9a and 9b upon treatment with iodobenzene diacetate and iodine.

  DOI：

  10.1039/p19940000497

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Rush, Carolyn J.; Williams, Geoffrey M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 414 - 416
  作者：Brimble, Margaret A.、Rush, Carolyn J.、Williams, Geoffrey M.、Baker, Edward N.

  DOI：——

  日期：——
• BRIMBLE, MARGARET A.;RUSH, CAROLYN J.;WILLIAMS, GEOFFREY M.;BAKER, EDWARD+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 414-416
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、RUSH, CAROLYN J.、WILLIAMS, GEOFFREY M.、BAKER, EDWARD+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trans- and cis-14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane
  作者：Margaret A. Brimble、Carolyn J. Rush

  DOI：10.1039/p19940000497

  日期：——

  The synthesis of the trans- and cis-isomers 1a and 1b of 14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro-[5.1.5.3]hexadecane via the addition of an alpha-sulfonyl carbanion to delta-valerolactone followed by acid-catalysed cyclization is described. Reductive removal of the sulfone group using Raney nickel afforded the parent bis-spiroacetals 9a and 9b together with the spiroacetal alcohol 10 which underwent oxidative cyclization to the parent bis-spiroacetals 9a and 9b upon treatment with iodobenzene diacetate and iodine.