Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate | 199178-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate
• CAS: 199178-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: ZJPVRTNKYQIKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到Methyl 4-(3-nitrophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯共轭羰基化物的1,7电环化形成苯并氧平：通过分子内竞争反应进行环化的相对速率研究

  摘要：

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a702962d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-苯基苄基溴 在 2-硝基丙烷 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯共轭羰基化物的1,7电环化形成苯并氧平：通过分子内竞争反应进行环化的相对速率研究

  摘要：

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a702962d

文献信息

• Benzoxepine formation by the 1,7 electrocyclisation of diene-conjugated carbonyl ylides: studies on relative rates of cyclisation via intramolecular competition reactions
  作者：Donal F. O’Shea、John T. Sharp

  DOI：10.1039/a702962d

  日期：——

  groups and the thiophene ring are found to be ca. 10–20 times more reactive than phenyl. In cases where the 6-substituent is a substituted aryl group it has been found that, unlike the analogous nitrile ylides, aromatic substituents have little effect on the reactivity of the ring. The selectivity is unaffected by the nature of the substituent on the terminal atom of the carbonyl ylide. Mechanistic studies

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。