3-cinnamyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone | 115580-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cinnamyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-cinnamyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；(E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-phenylallyl)pyran-2-one；3-Cinnamyl-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyran-2-one
• CAS: 115580-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IIVCYYLSRRSAII-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cinnamyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(3-phenylpropyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的高酸性和烯醇式杂环底物的烯丙基C-烷基化：tetronic酸和三乙酸内酯

  摘要：

  已通过热丁二胺控制的钯催化的烯丙基烷基化作用将四氢苯甲酸（pK a 3.76）和三乙酸内酯（pK a 4.94）烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80156-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-cinnamyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的模型聚酮化合物的区域选择性烯丙基化中的铜保护：3,5-二氧己酸甲酯

  摘要：

  通过钯催化的铜（II）配合物1a的钯催化烯丙基化反应，即使在仲和叔基团的情况下，也可以在C-2位置完成模型聚酮化合物系统3,5-二氧己酸甲酯的区域选择性烯丙基化。初步结果表明，钴（II）配合物1b也可能有用。所得二酮酸酯3的环化，得到在C-3区域选择性烯丙基化的三乙酸内酯衍生物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99414-0

文献信息

• Palladium catalyzed allylic C-alkylation of highly acidic and enolic heterocyclic substrates: tetronic acid and triacetic acid lactone
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Maria Prat、Jordi Ribas、Albert Virgili

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80156-2

  日期：——

  Tetronic acid (pKa 3.76) and triacetic acid lactone (pKa 4.94) have been alkylated at their active carbon atoms by means of thermodinamically controlled palladium catalyzed allylic alkylations.

  已通过热丁二胺控制的钯催化的烯丙基烷基化作用将四氢苯甲酸（pK a 3.76）和三乙酸内酯（pK a 4.94）烷基化。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation with internal alkynes to construct C–C and C–N bonds in water
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Zijun Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/c7gc00666g

  日期：——

  A palladium-catalyzed system enabled efficient allylic alkylation with alkynes in water has been developed. This reaction presents an environmental-friendly strategy for constructing lots of allylic compounds with indolinones, ketones, amines...

  已经开发了能够在水中与炔烃进行有效烯丙基烷基化的钯催化体系。该反应提出了一种环境友好的策略，可以与吲哚啉酮，酮，胺类一起构建许多烯丙基化合物。
• In(OTf)₃-catalysed easy access to dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives
  作者：Naouel Boufroua、Elisabet Dunach、Fabien Fontaine-Vive、Samia Achouche-Bouzroura、Sophie Poulain-Martini

  DOI：10.1039/d0nj00080a

  日期：——

  Allylation/cyclization of β-ketolactone-type heterocyclic compounds, under In(OTf)₃-catalysis, for the construction of biologically active dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives.

  β-酮内酯类杂环化合物的烯丙基化/环化反应，在In(OTf)₃催化下进行，用于构建具有生物活性的二氢吡喃香豆素和二氢吡喃色酮衍生物。
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09