5-[二(4-乙氧羰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 67087-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-[二(4-乙氧羰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: tri(2,4-dimethyl-3-carbethoxypyrrolyl)methane
• 英文别名: 2,4,2',4',2'',4''-hexamethyl-1H,1'H,1''H-5,5',5''-methanetriyl-tris-pyrrole-3-carboxylic acid triethyl ester；Triethyl 5,5',5''-methanetriyltris(2,4-dimethyl-1h-pyrrole-3-carboxylate)；ethyl 5-[bis(4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 67087-19-8
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₆
• 分子量: 511.618
• InChiKey: KNLABUJAHOVRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[二(4-乙氧羰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 Tris-<2,4-dimethyl-3-carbethoxy-pyrrol-(5)>-methen
  参考文献：
  名称：

  2,2',2″-Tripyrrylmethenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a013
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以62%的产率得到5-[二(4-乙氧羰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and Utility of One Tripyrrolic Compound and Its Intermediates

  摘要：

  描述了三(2,4-二甲基-3-羧基吡咯基)-甲烷 8 及其二吡咯中间体 6 以及吡咯中间体 1 的高度选择性合成，基于成功纠正了文献中对 1 的错误过程。三吡咯化合物最近受到广泛关注，并在多个领域发展。1 是一些酪氨酸激酶抑制剂的重要中间体，包括新上市的 Sutent®，并且我们最近发现 6 在合成 11 中也具有合成上的应用，11 被发现为一种新的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂，IC50 值约为 1 μM，代表了开发更有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 的有前景的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1439

文献信息

• TREIBS A.; STRELL M.; GRIMM D.; GIEREN A.; SCHANDA F.; STRELL I., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 289-305
  作者：TREIBS A.、 STRELL M.、 GRIMM D.、 GIEREN A.、 SCHANDA F.、 STRELL I.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Synthesis and Utility of One Tripyrrolic Compound and Its Intermediates
  作者：Haiyong Wang、Min Chen、Lin Wang

  DOI：10.1248/cpb.55.1439

  日期：——

  Highly selective syntheses of tri(2,4-dimethyl-3-carbethoxypyrrolyl)-methane 8 and its dipyrrolic intermediate 6 and pyrrolic one 1 are described based on the successful correction of the wrong process for 1 in literature. Tripyrrolic compounds have attracted much attention recently and been developed in diverse fields. 1 was the key intermediate for some tyrosine kinase inhibitors, including newly-launched Sutent®, and most recently we have found 6 was also synthetically useful in the synthesis of 11 that has been discovered as a novel histone deacetylases (HDAC) inhibitor with an IC50 value of about 1 μM in our assessments and represents a promising lead for the development of more potent histone deacetylase inhibitors (HDACIs).

  描述了三(2,4-二甲基-3-羧基吡咯基)-甲烷 8 及其二吡咯中间体 6 以及吡咯中间体 1 的高度选择性合成，基于成功纠正了文献中对 1 的错误过程。三吡咯化合物最近受到广泛关注，并在多个领域发展。1 是一些酪氨酸激酶抑制剂的重要中间体，包括新上市的 Sutent®，并且我们最近发现 6 在合成 11 中也具有合成上的应用，11 被发现为一种新的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂，IC50 值约为 1 μM，代表了开发更有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 的有前景的线索。
• 2,2',2″-Tripyrrylmethenes^1,2
  作者：A. J. CASTRO、A. H. CORWIN、J. F. DECK、P. E. WEI

  DOI：10.1021/jo01092a013

  日期：1959.10