Benzyl ((3R,4R)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 623582-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl ((3R,4R)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 623582-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: XGVLJOOUXLUHSB-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl ((3R,4R)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium phosphate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到4beta-[(Benzyloxycarbonyl)amino]tetrahydrofuran-3beta-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic and Acyclic β-Amino Acids via Chelation-Controlled 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  Isoxazolidines have been synthesized in diastereomeric excess up to 94% via a MgBr2-induced chelation-controlled 1,3-dipolar cycloaddition reaction with N-hydroxyphenylglycinol as a chiral auxiliary. The diastereomerically pure isoxazolidines were further transformed into cyclic and acyclic beta-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo034940o
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(3aS,6aR)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-phenylethanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Benzyl ((3R,4R)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic and Acyclic β-Amino Acids via Chelation-Controlled 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  Isoxazolidines have been synthesized in diastereomeric excess up to 94% via a MgBr2-induced chelation-controlled 1,3-dipolar cycloaddition reaction with N-hydroxyphenylglycinol as a chiral auxiliary. The diastereomerically pure isoxazolidines were further transformed into cyclic and acyclic beta-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo034940o