N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid | 618095-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid
• 英文别名: (2S)-5-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 618095-51-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 442.423
• InChiKey: HENVBHYSHBKGMJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过控制二聚体界面中的盐桥网络设计和合成光化学可控制的限制性内切核酸酶Bam HI

  摘要：

  描述了通过操纵二聚体界面设计光化学可控制酶的策略。使用限制性核酸内切酶Bam HI，将具有光可除去的6-硝基维拉特尔基团的氨基酸选择性地掺入到Bam HI突变体（H133A）的二聚体界面中的特定位置（Lys132）中。光功能化Bam的活性HI突变体被显着抑制，随后的光辐照诱导活性的恢复。另外，引入到Lys132中的6-硝基藜芦基的解开并没有严重降低催化活性和对底物的亲和力。这些结果表明，通过使用光可除去基团对二聚体界面中的特定氨基酸进行笼蔽和解笼，可以有效地调节酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jo035774n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 对苯二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过控制二聚体界面中的盐桥网络设计和合成光化学可控制的限制性内切核酸酶Bam HI

  摘要：

  描述了通过操纵二聚体界面设计光化学可控制酶的策略。使用限制性核酸内切酶Bam HI，将具有光可除去的6-硝基维拉特尔基团的氨基酸选择性地掺入到Bam HI突变体（H133A）的二聚体界面中的特定位置（Lys132）中。光功能化Bam的活性HI突变体被显着抑制，随后的光辐照诱导活性的恢复。另外，引入到Lys132中的6-硝基藜芦基的解开并没有严重降低催化活性和对底物的亲和力。这些结果表明，通过使用光可除去基团对二聚体界面中的特定氨基酸进行笼蔽和解笼，可以有效地调节酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jo035774n

文献信息

• Design and Synthesis of Photochemically Controllable Restriction Endonuclease <i>Bam</i>HI by Manipulating the Salt-Bridge Network in the Dimer Interface
  作者：Masayuki Endo、Koji Nakayama、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/jo035774n

  日期：2004.6.1

  The strategy for the design of photochemically controllable enzymes by manipulating the dimer interface is described. Employing a restriction endonuclease BamHI, the selective incorporation of amino acids having a photoremovable 6-nitroveratryl group into the specific position (Lys132) in the dimer interface of the BamHI mutant (H133A) was performed. The activity of the photofunctionalized BamHI mutant

  描述了通过操纵二聚体界面设计光化学可控制酶的策略。使用限制性核酸内切酶Bam HI，将具有光可除去的6-硝基维拉特尔基团的氨基酸选择性地掺入到Bam HI突变体（H133A）的二聚体界面中的特定位置（Lys132）中。光功能化Bam的活性HI突变体被显着抑制，随后的光辐照诱导活性的恢复。另外，引入到Lys132中的6-硝基藜芦基的解开并没有严重降低催化活性和对底物的亲和力。这些结果表明，通过使用光可除去基团对二聚体界面中的特定氨基酸进行笼蔽和解笼，可以有效地调节酶的活性。