allyl 4-[2-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyloxy)-1-(trimethylsilyl)-ethyl]-phenoxyacetate | 663191-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl 4-[2-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyloxy)-1-(trimethylsilyl)-ethyl]-phenoxyacetate
• 英文别名: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-[2-[4-(2-oxo-2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]-2-trimethylsilylethyl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 663191-87-5
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₇Si
• 分子量: 627.81
• InChiKey: VFRHPFQCSUEMTE-JEFWXSHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-[2-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyloxy)-1-(trimethylsilyl)-ethyl]-phenoxyacetate 在 四(三苯基膦)钯 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到4-[2-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyloxy)-1-(trimethylsilyl)-ethyl]-phenoxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）-接头在复杂细胞表面糖蛋白糖肽部分结构的合成中。

  摘要：

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）接头代表一种新型的氟化物敏感锚，用于固相合成受保护的肽和糖肽。使用二氯甲烷中的三水合四丁基氟化铵在几乎中性的条件下进行裂解，因此可以构建对碱性和酸性介质敏感的复杂分子，而碱性和酸性介质通常是裂解标准接头系统所需的。PTMSEL接头的优势在肝肠（LI）-钙粘着蛋白和粘蛋白MUC1的糖肽合成中得到了证明，这些糖肽带有碳水化合物部分，例如N-连接的壳二糖或O-连接的唾液酸-T（N）-残基。这些类型的糖肽的合成是困难的，因为它们在固相上以及在完全脱保护的形式下易于形成二级结构。使用PTMSEL接头，可以根据Fmoc策略通过自动合成来访问这些分子，而无需经常观察到副反应，例如天冬酰胺或二酮哌嗪的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305304
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基环氧乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 allyl 4-[2-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyloxy)-1-(trimethylsilyl)-ethyl]-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）-接头在复杂细胞表面糖蛋白糖肽部分结构的合成中。

  摘要：

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）接头代表一种新型的氟化物敏感锚，用于固相合成受保护的肽和糖肽。使用二氯甲烷中的三水合四丁基氟化铵在几乎中性的条件下进行裂解，因此可以构建对碱性和酸性介质敏感的复杂分子，而碱性和酸性介质通常是裂解标准接头系统所需的。PTMSEL接头的优势在肝肠（LI）-钙粘着蛋白和粘蛋白MUC1的糖肽合成中得到了证明，这些糖肽带有碳水化合物部分，例如N-连接的壳二糖或O-连接的唾液酸-T（N）-残基。这些类型的糖肽的合成是困难的，因为它们在固相上以及在完全脱保护的形式下易于形成二级结构。使用PTMSEL接头，可以根据Fmoc策略通过自动合成来访问这些分子，而无需经常观察到副反应，例如天冬酰胺或二酮哌嗪的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305304