1-(2,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 63324-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: Methyl(2,5-dimethyl-4-phenyl-3-pyrrolyl)keton；3-acetyl-2,5-dimethyl-4-phenylpyrrole；1-(2,5-dimethyl-4-phenyl-pyrrol-3-yl)-ethanone
• CAS: 63324-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: VKZMQVSPZVPLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-戊烯-2-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺在克诺尔吡咯合成中的多功能性

  摘要：

  从烯胺和Weinrebα-氨基酰胺开始制备N-甲氧基-N-甲基-α-烯氨基羧酰胺。它们与含金属金属化合物的反应和随后的环化反应是克诺尔吡咯合成中的一种通用选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00289-6

文献信息

• One-pot three-component synthesis of tetrasubstituted N—H pyrroles from secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and<i>tert</i>-butyl carbamate
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/jhet.301

  日期：——

  Several tetrasubstituted NH pyrroles, functionalized with ester or ketone groups at C-3 position, were prepared by one-pot coupling of secondary propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and tert-butyl carbamate, via in situ deprotection of the corresponding pentasubstituted N-Boc pyrroles. The three-component coupling process was promoted by the combined use of the 16-electron ruthenium(II)

  几个四取代Ñ ħ吡咯，在C-3位置用酯或酮基团官能化，是由单罐制备耦合仲炔丙醇与1,3-二羰基化合物和叔丁基氨基甲酸叔丁酯，通过 原位相应五取代的脱保护N-Boc吡咯。三组分偶联过程是由组合使用的16电子钌（II）催化剂的促进的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Jianli Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289993

  日期：2012.2

  enamino esters with nitroolefins provides a straightforward and general method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles. This novel method tolerates a wide range of functionality, and allows for rapid elaboration of the nitroolefins into a variety of substituted pyrroles in good yields. Further, an efficient KOAc-promoted addition and cyclization protocol toward substituted furans has been

  FeCl 3催化的烯胺酯与硝基烯烃的加成和环化为合成四取代的NH吡咯提供了一种简单直接的通用方法。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许以高收率将硝基烯烃快速精制为各种取代的吡咯。此外，也已经描述了针对取代的呋喃的有效KOAc促进的加成和环化方案。 四取代的NH吡咯-多取代的呋喃-加成-环化
• Photochromic 3-pyrryl fulgides & fulgimides
  申请人：GEC-MARCONI LIMITED

  公开号：EP0190016A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  A series of novel 3-pyrryl fulgides and fulgimides are disclosed which are photochromic. The photochromic compounds are coloured by subjecting them to irradiation in the near ultraviolet and will revert to the colourless form on exposure to visible light, especially light having a wavelength in 600 to 650 nm band.

  本研究公开了一系列具有光致变色功能的新型 3-吡咯氟化物和氟酰亚胺。将这些光致变色化合物置于近紫外光下照射会使其着色，而在可见光下，特别是波长在 600 至 650 纳米波段的光下，它们又会恢复到无色状态。
• Boberg, Friedrich; Garburg, Karl-Heinz; Goerlich, Karl-Joachim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1853 - 1859
  作者：Boberg, Friedrich、Garburg, Karl-Heinz、Goerlich, Karl-Joachim、Pipereit, Eberhard、Redelfs, Elke、Ruhr, Maria

  DOI：——

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1983-1991
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——