α-methylcinnamaldoxime | 200633-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methylcinnamaldoxime
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-propenal oxime；N-(2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 200633-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: WHHLYQWWJBGGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylcinnamaldoxime 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1Z,2E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-methylcinnamaldoxime
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057

文献信息

• The CH Activation/1,3-Diyne Strategy: Highly Selective Direct Synthesis of Diverse Bisheterocycles by Rh^IIICatalysis
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Tobias Gensch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201403782

  日期：2014.9.1

  The reactivity and selectivity of 1,3‐diynes in transition‐metal‐catalyzed CH activation is exploited to quickly assemble diverse polysubstituted bisheterocycles, which are highly important but difficult to access. By using the CH activation/1,3‐diyne strategy, we overcame the challenges of selectivity (chemo‐, regio‐, and mono‐/diannulation) and constructed seven kinds of adjacent bisheterocycles

  的在1,3-二炔的反应性和选择性的过渡金属催化的C ^  ħ激活被利用快速组装多样多取代bisheterocycles，这是非常重要的，但难以进入。通过使用CH激活/ 1,3-二炔策略，我们克服了选择性（化学，区域和单/二色化）的挑战，并通过形成四个具有高键的策略键构建了7种相邻的双环杂环效率和高选择性。
• Copper-catalyzed rearrangement of oximes into primary amides
  作者：Sumeet K. Sharma、Simon D. Bishopp、C. Liana Allen、Ruth Lawrence、Mark J. Bamford、Alexei A. Lapkin、Pawel Plucinski、Robert J. Watson、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.129

  日期：2011.8

  amides is catalyzed by simple copper salts. The use of homogeneous Cu(OAc)2 (1–2 mol %) was found to be effective for this transformation at 80 °C. The reaction was successful with either conventional or microwave heating. CuO and CuO/ZnO on activated carbon provided a competent reuseable heterogeneous catalyst which could be used in a batch process or in flow. Copper salts are much cheaper than the precious

  简单的铜盐可催化肟的原子效率和成本效益比重排成伯酰胺。发现在80°C下使用均相Cu（OAc）2（1-2 mol％）可以有效地实现这种转变。在常规或微波加热下，该反应均成功。活性炭上的CuO和CuO / ZnO提供了一种有效的可重复使用的非均相催化剂，可用于间歇过程或流程中。铜盐比以前用于这种重排的贵金属便宜得多，并且反应条件比所报道的温和。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Isoquinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds
  作者：Zhuangzhi Shi、Dennis C. Koester、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja406338r

  日期：2013.8.21

  Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need for oxidants, releases N-2 and H2O as the byproducts, and displays a broad substituent scope.
• WO2006/125637
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/118896
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——