(1R,3S,3aR,6aS)-methyl 4,6-dioxo-3-phenyl-5-(o-tolyl)octahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1331731-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 4,6-dioxo-3-phenyl-5-(o-tolyl)octahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-(2-methylphenyl)-4,6-dioxo-1-phenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1331731-60-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: CNLCSKOSROBKMV-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1-phenyl-3-[(1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]thiourea 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1S,3R,3aS,6aR)-methyl 4,6-dioxo-3-phenyl-5-(o-tolyl)octahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 、 (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 4,6-dioxo-3-phenyl-5-(o-tolyl)octahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺硫脲催化 N-Arylmaleimides 与 Azomethine Ylides 的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次在手性叔胺硫脲催化下，N-芳基马来酰亚胺与偶氮甲碱叶立德的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应以优异的产率（高达 89 %）和对映选择性（高达 96 % ee）形成多取代的吡咯烷. 该程序允许快速合成具有高光学纯度的手性吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100205