Trimethyl-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-silane | 76587-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-silane
• CAS: 76587-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₂S₂Si
• 分子量: 294.557
• InChiKey: GZBSTKSKTNJWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-silane 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-trimethylsilyl-4-phenyl-1-oxa-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  使用α，β-不饱和酰基硅烷的立体选择性合成烯丙基醚

  摘要：

  研究了甲硅烷基乙烯基甲醇与酸催化剂的反应行为。通过相应的α，β-不饱和酰基硅烷1与有机铈试剂的反应制备起始的甲硅烷基乙烯基甲醇2。2与TsOH在甲醇中的反应进行，以高收率和良好的立体选择性得到相应的甲硅烷基取代的烯丙基醚衍生物3。在羰基碳上具有正烷基或苯基的甲硅烷基乙烯基甲醇2反应以选择性地提供E-烯丙基衍生物。另一方面，具有叔丁基的甲硅烷基乙烯基甲醇的反应得到Z-异构体。所得烯丙基衍生物3的以下原去甲硅烷基化在保留构型的情况下进行，以提供几何上受约束的烯丙基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.054
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Trimethyl-[2-((E)-styryl)-[1,3]dithian-2-yl]-silane
  参考文献：
  名称：

  使用α，β-不饱和酰基硅烷的立体选择性合成烯丙基醚

  摘要：

  研究了甲硅烷基乙烯基甲醇与酸催化剂的反应行为。通过相应的α，β-不饱和酰基硅烷1与有机铈试剂的反应制备起始的甲硅烷基乙烯基甲醇2。2与TsOH在甲醇中的反应进行，以高收率和良好的立体选择性得到相应的甲硅烷基取代的烯丙基醚衍生物3。在羰基碳上具有正烷基或苯基的甲硅烷基乙烯基甲醇2反应以选择性地提供E-烯丙基衍生物。另一方面，具有叔丁基的甲硅烷基乙烯基甲醇的反应得到Z-异构体。所得烯丙基衍生物3的以下原去甲硅烷基化在保留构型的情况下进行，以提供几何上受约束的烯丙基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.054

文献信息

• Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2678 - 2682
  作者：Murphy, William S.、Wattanasin, Sompong

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of allyl ethers using α,β-unsaturated acylsilanes
  作者：Mitsunori Honda、Takehide Takatera、Ryosuke Ui、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.054

  日期：2017.3

  prepared by the reaction of the corresponding α,β-unsaturated acylsilanes 1 with organocerium reagents. The reaction of 2 with TsOH in methanol proceeded to give the corresponding silyl-substituted allyl ether derivatives 3 in high yields with good stereoselectivity. The silylvinylmethanols 2 having a n-alkyl or phenyl group on the carbinyl carbon reacted to afford the E-allyl derivatives selectively. On

  研究了甲硅烷基乙烯基甲醇与酸催化剂的反应行为。通过相应的α，β-不饱和酰基硅烷1与有机铈试剂的反应制备起始的甲硅烷基乙烯基甲醇2。2与TsOH在甲醇中的反应进行，以高收率和良好的立体选择性得到相应的甲硅烷基取代的烯丙基醚衍生物3。在羰基碳上具有正烷基或苯基的甲硅烷基乙烯基甲醇2反应以选择性地提供E-烯丙基衍生物。另一方面，具有叔丁基的甲硅烷基乙烯基甲醇的反应得到Z-异构体。所得烯丙基衍生物3的以下原去甲硅烷基化在保留构型的情况下进行，以提供几何上受约束的烯丙基醚4。