all-trans-1--4-phenyl-1,3-butadiene | 89510-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: all-trans-1--4-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: methyl 4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzoate；methyl4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzoate；all-trans-1-[p-(methoxycarbonyl)phenyl]-4-phenyl-1,3-butadiene；Methyl 4-(4-phenyl-1,3-butadien-1-YL)benzoate；methyl 4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzoate
• CAS: 89510-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JWOHPCKUEACJOY-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-1--4-phenyl-1,3-butadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 barium manganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自二苯基多烯发色团的细菌视紫红质类似物¶

  摘要：

  摘要 制备了发色团修饰的细菌视紫红质 (bR) 类似物，以研究发色团-蛋白质相互作用的性质以及开发新的 bR 类似物，这些类似物可以作为光敏元件在分子电子器件中得到应用。本文介绍了迄今为止未知的基于二苯基多烯发色团的 bR 类似物的制备和表征。二苯基多烯化合物，即4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯甲醛(1)、3-甲基-5-{4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯基}penta-2E,4E-二烯醛(2 ), 4-[4-phenylbuta-1E,3E-dienyl]benzaldehyde (3) 和 3-methyl-5-{4-[4-phenylbuta-1E,3E-dienyl]phenyl}penta-2E,4E-dienal ( 4), 已经合成，并研究了它们与细菌蛋白 (bOP) 的相互作用。醛 2 和 4 与 bOP 相互作用并产生 bR 类似物 bR-2 和 br-4，而醛 1 和 3

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2003)078<0503:bafdc>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 all-trans-1--4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  镍卤化物与乙烯基溴的镍催化还原偶联制备乙烯基芳烃

  摘要：

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607959

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes
  作者：Takiaki Mitsudo、William Fischetti、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00183a029

  日期：1984.5
• MITSUDO, TAKI-AKI;FISCHETTI, W.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1640-1646
  作者：MITSUDO, TAKI-AKI、FISCHETTI, W.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Bacteriorhodopsin Analogs from Diphenylpolyene Chromophores¶
  作者：Anil K. Singh、D. Manjula

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)078<0503:bafdc>2.0.co;2

  日期：——

  can find applications as photoactive element in molecular electronic devices. This article describes the preparation and characterization of hitherto unknown bR analogs based on diphenylpolyene chromophores. Diphenylpolyene compounds, namely, 4-[(E)-2-phenylvinyl]benzaldehyde (1), 3-methyl-5-4-[(E)-2-phenylvinyl]phenyl}penta-2E,4E-dienal (2), 4-[4-phenylbuta-1E,3E-dienyl]benzaldehyde (3) and 3-met

  摘要 制备了发色团修饰的细菌视紫红质 (bR) 类似物，以研究发色团-蛋白质相互作用的性质以及开发新的 bR 类似物，这些类似物可以作为光敏元件在分子电子器件中得到应用。本文介绍了迄今为止未知的基于二苯基多烯发色团的 bR 类似物的制备和表征。二苯基多烯化合物，即4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯甲醛(1)、3-甲基-5-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯基}penta-2E,4E-二烯醛(2 ), 4-[4-phenylbuta-1E,3E-dienyl]benzaldehyde (3) 和 3-methyl-5-4-[4-phenylbuta-1E,3E-dienyl]phenyl}penta-2E,4E-dienal ( 4), 已经合成，并研究了它们与细菌蛋白 (bOP) 的相互作用。醛 2 和 4 与 bOP 相互作用并产生 bR 类似物 bR-2 和 br-4，而醛 1 和 3