(1S,2R,1'R)-(-)-N-<1-methyl-2-(2'-methyl-1'-nitromethylpropoxy)-2-phenylethyl>formamide | 185426-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,1'R)-(-)-N-<1-methyl-2-(2'-methyl-1'-nitromethylpropoxy)-2-phenylethyl>formamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-1-[(2R)-3-methyl-1-nitrobutan-2-yl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]formamide
• CAS: 185426-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: IJEZJUZXZKINIK-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,1'R)-(-)-N-<1-methyl-2-(2'-methyl-1'-nitromethylpropoxy)-2-phenylethyl>formamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (2R)-(-)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-硝基丁烷-2-醇 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,1'R)-(-)-N-<1-methyl-2-(2'-methyl-1'-nitromethylpropoxy)-2-phenylethyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofN-Protected 2-Amino 1,4-Diols by an Oxa Michael Addition/1,3-Dipolar Cycloaddition Protocol
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1793::aid-ejoc1793>3.0.co;2-9

  日期：1998.9

  diastereoselective inter- and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of optically active nitrile oxides as a key step. The nitro alkane starting materials were obtained by diastereoselective oxa Michael addition of (1R,2S)-(–)-N-formylnorephedrine (1) to aliphatic (E)-nitro alkenes 2, 6a, b (de = 96 – ≥ 98%). Subsequent diastereo- and regioselective cycloaddition reactions to highly substituted 4,5-isoxazolines

  N-保护的氨基二醇的对映选择性合成已通过采用光学活性腈氧化物的非对映选择性分子间和分子内 1,3-偶极环加成反应作为关键步骤来完成。通过 (1R,2S)-(–)-N-甲酰基去甲麻黄碱 (1) 与脂肪族 (E)-硝基烯烃 2, 6a, b (de = 96 – ≥ 98%) 的非对映选择性氧杂迈克尔加成获得硝基烷烃原料）。随后对高度取代的 4,5-异恶唑啉 5a-e、8a、b (52-81%) 和还原性开环的非对映和区域选择性环加成反应 - 在辅助剂裂解后 - 以良好的总产率生成氨基二醇 13、14 （27-40%，超过 5 个步骤）并且具有出色的非对映体和对映体过量（de,ee ≥ 96%）。
• Enders, Dieter; Haertwig, Andreas; Rabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2540 - 2542
  作者：Enders, Dieter、Haertwig, Andreas、Rabe, Gerhard、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——