2-(2-Phenylethyl)-4-methylenetetrahydrofuran | 77862-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenylethyl)-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 4-Methylidene-2-phenethyloxolane；4-methylidene-2-(2-phenylethyl)oxolane
• CAS: 77862-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD09833375
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RBRWHSVDSHWBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-5-hexen-3-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 亚碘酰苯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Phenylethyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘化学：β-亚甲基环醚的新合成

  摘要：

  在醚溶剂中，在BF 3 -Et 2 O存在下，用碘基苯处理后，含有适当取代的羟基的烯丙基硅烷（1）可以得到5或6元的β-亚甲基环状酯（3）可能通过高反应性的芳基芳基碘鎓中间体（2）产生。

  DOI：

  10.1039/c39820001108

文献信息

• Hypervalent organoiodine chemistry: a new synthesis of β-methylene cyclic ethers
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita、Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39820001108

  日期：——

  The allylsilanes (1), containing suitably-substituted hydroxy-groups, on treatment with iodosylbenzene in the presence of BF3–Et2O in an ether solvent, give 5- or 6-membered β-methylene cyclic ehters (3) in good yields, presumably via the highly reactive alylaryliodonium intermediates (2).

  在醚溶剂中，在BF 3 -Et 2 O存在下，用碘基苯处理后，含有适当取代的羟基的烯丙基硅烷（1）可以得到5或6元的β-亚甲基环状酯（3）可能通过高反应性的芳基芳基碘鎓中间体（2）产生。
• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00197a060

  日期：1989.7

  Le meilleur cocatalyseur est l'(acetoxy trimethyl) stannane. L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est utilise comme precurseur du trimethylenemethane

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体
• Lewis acid-promoted addition of methylenecyclopropanes to aldehydes and ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Mizuki Takasumi、Takeshi Hondo、Hiroshi Saito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00981-7

  日期：1997.6

  In the presence of TiCl4, methylenecyclopropane (1a) easily reacted with aliphatic aldehydes to give the β-(chloromethyl)allylated products 2 in good yields along with a small amount of the methylenetetrahydrofurans 3. The reaction with chiral α- and β-alkoxy aldehydes proceeded with high levels of chelation control.

  在TiCl 4的存在下，亚甲基环丙烷（1a）容易与脂族醛反应，以高收率得到β-（氯甲基）烯丙基化产物2以及少量的亚甲基四氢呋喃3。与手性α-和β-烷氧基醛的反应以高水平的螯合控制进行。
• A two catalyst system for cycloadditlon of a trimethylenemethane fragment to aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85375-7

  日期：1986.1
• Lithiation of N,N-dimethylmethallylamine
  作者：John J. Fitt、Heinz W. Gschwend

  DOI：10.1021/jo00329a046

  日期：1981.7