8-chloro-1-phenyl-oct-4-yn-3-ol | 1262322-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1-phenyl-oct-4-yn-3-ol
• 英文别名: 8-Chloro-1-phenyloct-4-yn-3-ol
• CAS: 1262322-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: PCJFBHOUZXJYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-1-phenyl-oct-4-yn-3-ol 在 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(1-chloro-6-fluoro-8-phenyloct-5-en-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  带有三取代烯基氟和相关衍生物的烯丙基硼酸酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  公开了用于非对映选择性和对映选择性合成带有Z-三取代烯基氟的烯丙基硼酸酯的第一种催化方法。硼基取代是用 Z- 或 E-烯丙基二氟进行的，并由双膦/Cu 配合物催化，得到的产物收率高达 99%，Z/E 选择性 >98:2，对映体比例为 99:1。各种后续修饰都是可行的，值得注意的例子是醛/醛亚胺的非对映选择性加成，以获得含有氟取代的立体季中心的高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906283
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 5-氯戊炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 8-chloro-1-phenyl-oct-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  带有三取代烯基氟和相关衍生物的烯丙基硼酸酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  公开了用于非对映选择性和对映选择性合成带有Z-三取代烯基氟的烯丙基硼酸酯的第一种催化方法。硼基取代是用 Z- 或 E-烯丙基二氟进行的，并由双膦/Cu 配合物催化，得到的产物收率高达 99%，Z/E 选择性 >98:2，对映体比例为 99:1。各种后续修饰都是可行的，值得注意的例子是醛/醛亚胺的非对映选择性加成，以获得含有氟取代的立体季中心的高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906283

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intramolecular Alkylboration of Propargyl Ethers and Amines
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02071

  日期：2017.10.6

  transformed into multisubstituted alkenes through stereospecific transformations. Mechanistic studies showed that the chemo- and stereoselectivity of copper(I)-catalyzed borylation depends on the type of leaving group. Density functional theory calculations suggested that the regioselectivity of the borylcupration of the alkyne is controlled by the electronic effect of the oxygen atom of the propargyl ether

  已经开发了铜（I）催化带有烷基亲电部分的炔丙基醚和胺的区域和立体选择性分子内烷基化。该反应显示出高的官能团耐受性并得到带有杂环的高度官能化的烯基硼酸酯，其在有机化学中是通用的合成中间体。硼酸酯化产物可以通过立体有择的转化而转化为多取代的烯烃。机理研究表明，铜（I）催化的硼酸酯化反应的化学和立体选择性取决于离去基团的类型。
• C–F Bond Cleavage Enabled Redox-Neutral [4+1] Annulation via C–H Bond Activation
  作者：Cheng-Qiang Wang、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b12142

  日期：2017.2.8

  α-difluoromethylene alkyne as a nontraditional one-carbon reaction partner, a synthetically novel method for the construction of isoindolin-1-one derivatives via Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation reaction is reported. The 2-fold C-F bond cleavage not only enables the generation of desired product under an overall oxidant-free condition but also results in a net migration of carbon-carbon triple bond. In addition

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。
• An Atom-Economical Access to β-Heteroarylated Ketones from Propargylic Alcohols via Tandem Ruthenium/Indium Catalysis
  作者：Barry M. Trost、Alexander Breder

  DOI：10.1021/ol102706j

  日期：2011.2.4

  The direct and chemoselective synthesis of β-heteroarylated ketones from secondary propargyl alcohols through tandem Ru/In catalysis is reported. Both electron-rich and neutral heteroarenes, such as furans and indoles, efficiently undergo the redox isomerization/conjugate addition (RICA) sequence to provide the corresponding adducts in yields of up to 97%.

  报道了通过串联Ru / In催化由仲炔丙醇直接和化学选择性合成β-杂芳基化酮。富电子和中性杂芳烃（例如呋喃和吲哚）均有效地经历氧化还原异构化/共轭加成（RICA）序列，以提供高达97％的收率的相应加合物。
• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to linear aldehydes
  作者：Yuhao Du、Mark Turlington、Xiang Zhou、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.082

  日期：2010.9

  It is discovered that the use of biscyclohexylamine (Cy(2)NH) as an additive can greatly enhance the enantioselectivity for the reaction of linear alkyl alkynes with linear aldehydes. The combination of (S)-BINOL (20 mol %), Cy(2)NH (5 mol %), ZnEt(2) (2 equiv), and Ti(O(i)Pr)(4) (0.5 equiv) catalyzes the reaction at room temperature in diethyl ether solution with 81-89% ee and 57-77% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Allylic Boronates Bearing a Trisubstituted Alkenyl Fluoride and Related Derivatives
  作者：Sota Akiyama、Koji Kubota、Malte S. Mikus、Paulo H. S. Paioti、Filippo Romiti、Qinghe Liu、Yuebiao Zhou、Amir H. Hoveyda、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201906283

  日期：2019.8.26

  The first catalytic method for diastereo- and enantioselective synthesis of allylic boronates bearing a Z-trisubstituted alkenyl fluoride is disclosed. Boryl substitution is performed with either a Z- or E-allyldifluoride and is catalyzed by bisphosphine/Cu complexes, affording products in up to 99 % yield with >98:2 Z/E selectivity and 99:1 enantiomeric ratio. A variety of subsequent modifications

  公开了用于非对映选择性和对映选择性合成带有Z-三取代烯基氟的烯丙基硼酸酯的第一种催化方法。硼基取代是用 Z- 或 E-烯丙基二氟进行的，并由双膦/Cu 配合物催化，得到的产物收率高达 99%，Z/E 选择性 >98:2，对映体比例为 99:1。各种后续修饰都是可行的，值得注意的例子是醛/醛亚胺的非对映选择性加成，以获得含有氟取代的立体季中心的高烯丙醇/胺。