8-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyloct-4-yn-3-ol | 207409-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyloct-4-yn-3-ol
• 英文别名: 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloct-4-yn-3-ol
• CAS: 207409-21-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: INCQCOMGBPABTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyloct-4-yn-3-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Tert-butyl-dimethyl-(8-phenyl-6-pyridin-2-ylsulfonyloct-4-ynoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铜催化硅烷化：无痕量 2-吡啶基磺酰基控制器允许按需访问任一区域异构体

  摘要：

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02667
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyloct-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Fournier-Nguefack, Christelle; Lhoste, Paul; Sinou, Denis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 3, p. 614 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Procedure for the Synthesis of <i>gem-</i>Diiodoalkanes by the Alkylation of Diiodomethane. Scope and Limitations
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo8014616

  日期：2008.10.17

  employing a convenient modified procedure for the alkylation of NaCHI2 with alkyl iodides. Complete conversion to the diiodide is reliably obtained, avoiding a problematic separation of any remaining iodide starting material. Functional group tolerance toward olefins, acetals, ethers and silyl ethers, carbamates, and hindered esters is demonstrated. The use of an excess of LiCHI2 allows complete conversion

  通过采用方便的改良方法将NaCHI2与烷基碘烷基化，可以得到高至极好的收率的功能化的宝石二碘代烷烃。可靠地实现了向二碘化物的完全转化，避免了任何残留的碘化物原料的分离问题。证明了对烯烃，缩醛，醚和甲硅烷基醚，氨基甲酸酯和受阻酯的官能团耐受性。使用过量的LiCHI 2可以使烯丙基和苄基溴完全转化，而从二碘化物产物中消除得最少。
• Intramolecular Simmons−Smith Cyclopropanation. Studies into the Reactivity of Alkyl-Substituted Zinc Carbenoids, Effect of Directing Groups and Synthesis of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja907504w

  日期：2010.2.17

  explored. Substitution on the alkene and at the allylic position was well tolerated, providing the bicyclic products in high yields. Additionally, the IMSS reaction allowed a highly diastereoselective synthesis of a 5-3-5 fused tricycloalkane. These studies will have implications for the use of substituted carbenoids in cyclopropanation reactions and for directed cyclopropanation reactions as well as in

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted
• Regioselective Cyclizations Utilizing a Gold-Catalyzed [3,3] Propargyl Ester Rearrangement
  作者：John W. Cran、Marie E. Krafft

  DOI：10.1002/anie.201203923

  日期：2012.9.10

  Switch‐Au‐roo: A new strategy for the regioselective synthesis of unsaturated carbocycles by chemoselective activation of a Rauhut–Currier zwitterion surrogate, formed from the Au‐catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement of propargylic esters, has been achieved. By reversing the regiochemistry of the propargyl ester the synthesis of either the endo‐ or exocyclic enones is feasible.

  Switch-Au-roo：一种通过化学选择性活化Rauhut-Currier两性离子替代基团进行区域选择性合成不饱和碳环的新策略，该替代基团是由Au催化的[3,3]σ炔丙基酯重排形成的。通过逆转炔丙基酯的区域化学反应，可以合成内环或外环烯酮。