N-(2-oxoindolin-6-yl)benzamide | 258831-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxoindolin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-Oxo-indolin-6-yl)-benzamid；N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzamide；6-Benzamido-2-oxindole；N-(2-oxo-1,3-dihydroindol-6-yl)benzamide
• CAS: 258831-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: UQRSFMWYCLZIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸 、 N-(2-oxoindolin-6-yl)benzamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(6-benzoylamino-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/52936

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲哚酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到N-(2-oxoindolin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮衍生物作为潜在 RET 抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们合成并评估了五个系列的吲哚-2-酮衍生物作为 RET 激酶抑制剂的潜力。值得注意的是，化合物 B3 、 B6 、 D1 、 D2 、 D3 和 D5 表现出显著的抑制活性。其中，D5 对 RET 激酶的抑制活性最好，为后续开发 RET 激酶抑制剂作为抗甲状腺癌化学物质提供了参考。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129538

文献信息

• [EN] PYRROLE SUBSTITUTED 2-INDOLINONE PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE 2-INDOLINONE A SUBSTITUTION PYRROLE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1999061422A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés 2-indolinone à substitution pyrrole, ainsi que les sels physiologiquement acceptables et les promédicaments de ceux-ci. Ces nouveaux composés, destinés à moduler l'activité de la protéine kinase, sont donc utiles pour prévenir et traiter les dysfonctionnements cellulaires liés à la protéine kinase, par exemple le cancer.

  (中文) 本发明涉及新型吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可以调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗与蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030105151A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，可以调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• 3-methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040024010A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。
• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Wan Yongqin

  公开号：US20080221192A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, Bcr-Abl, cSrc, TPR-Met, Tie2, MET, FGFR3, Aurora, Axl, Bmx, BTK, c-kit, CHK2, Flt3, MST2, p70S6K, PDGFR, PKB, PKC, Raf, ROCK-H, Rsk1, SGK, TrkA, TrkB and TrkC kinases.

  本发明提供了一类新型化合物，包括该类化合物的药物组合物以及使用该类化合物治疗或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及Abl、Bcr-Abl、cSrc、TPR-Met、Tie2、MET、FGFR3、Aurora、Axl、Bmx、BTK、c-kit、CHK2、Flt3、MST2、p70S6K、PDGFR、PKB、PKC、Raf、ROCK-H、Rsk1、SGK、TrkA、TrkB和TrkC激酶异常活化的疾病或障碍。
• 3-Methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06531502B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚乙烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，其调节蛋白激酶活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。