(1-diazo-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl)phosphonic acid dimethyl ester | 177979-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-diazo-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl)phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (E)-1-diazo-1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 177979-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O₄P
• 分子量: 280.22
• InChiKey: SETGDQOWZKOFJQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-diazo-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 4-(E)-styryl-5H-1,2,3-oxathiazole-5-phosphonate 2,2-dioxide,
  参考文献：
  名称：

  Rh伴随动态动力学拆分的Rh催化不对称转移加氢立体选择性合成4-取代的5-磺酸氨基磺酸环酯。

  摘要：

  由动态动力学拆分驱动的4-取代的环状氨基磺酸亚胺-5-膦酸酯的不对称转移氢化反应生成了相应的环状氨基磺酸5-膦酸酯。该方法使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（（R，R）-或（S，S）-Cp * RhCl（TsDPEN） 1 h具有高收率和高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01434
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)phosphonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以68.8%的产率得到(1-diazo-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl)phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh伴随动态动力学拆分的Rh催化不对称转移加氢立体选择性合成4-取代的5-磺酸氨基磺酸环酯。

  摘要：

  由动态动力学拆分驱动的4-取代的环状氨基磺酸亚胺-5-膦酸酯的不对称转移氢化反应生成了相应的环状氨基磺酸5-膦酸酯。该方法使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（（R，R）-或（S，S）-Cp * RhCl（TsDPEN） 1 h具有高收率和高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01434

文献信息

• Synthesis of functionalized phenolic derivatives via the benzannulation of dienylketenes formed by a thermal wolff rearrangement of α-diazo-β-keto compounds
  作者：Didier Collomb、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00318-3

  日期：1996.5

  Eleven conjugated dienyl α-diazo-β-keto derivatives were prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds. Their thermolysis induced a Wolff rearrangement generating an intermediate dienyl ketene whose isomer which has the required configuration of the internal double bond underwent a benzannulation thus forming the corresponding phenolic derivatives. When γ-substituted by a methoxy group both stereoisomers

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。
• Trimethylsilylated 1,3-dienes or styrenes from the reaction between trimethylsilyldiazomethane and vinyl or aryl ketenes
  作者：Françoise Léost、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02536-2

  日期：1999.1

  The reaction between trimethylsilyldiazomethane and aryl or vinyl ketenes 2 and 7, bearing an electron withdrawing group on the ketene moiety, gave rise in moderate to good yields to the trimethylsilylated styrenes 3–5 or 1,3 dienes 8a-d resulting from the decarbonylation of presumed intermediate cyclopropanones.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷与在烯酮部分带有吸电子基团的芳基或乙烯基烯酮2和7之间的反应，由于三甲基甲硅烷基化的苯乙烯3-5或1,3二烯8a-d的脱羰作用，中等至良好的收率。假定为中间环丙烷。
• Vinylketene-enamine cyclocondensation: a new access to functionalized phenols
  作者：Didier Collomb、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00034-8

  日期：1997.2

  The cyclocondensation between vinylketenes 2, generated by rhodium acetate catalysed Wolff rearrangement of diazo compounds 1, and enamines 3 led to functionalized phenolic derivatives 5 in moderate to good yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective Synthesis of 4-Substituted Cyclic Sulfamidate-5-Phosphonates by Using Rh-Catalyzed, Asymmetric Transfer Hydrogenation with Accompanying Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yeon Ji Seo、Jin-ah Kim、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01434

  日期：2015.9.4

  asymmetric transfer hydrogenation of 4-substituted cyclic sulfamidate imine-5-phosphonates produces the corresponding cyclic sulfamidate-5-phosphonates. The process employs a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and the chiral Rh catalysts, (R,R)- or (S,S)-Cp*RhCl(TsDPEN), and it takes place at room temperature within 1 h with high yields and high levels of stereoselectivity.

  由动态动力学拆分驱动的4-取代的环状氨基磺酸亚胺-5-膦酸酯的不对称转移氢化反应生成了相应的环状氨基磺酸5-膦酸酯。该方法使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（（R，R）-或（S，S）-Cp * RhCl（TsDPEN） 1 h具有高收率和高水平的立体选择性。