2-((E)-2-Phenylethenyl)-4-methylenetetrahydrofuran | 99583-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-2-Phenylethenyl)-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 4-Methylene-2-styryl-tetrahydro-furan；4-methylidene-2-[(E)-2-phenylethenyl]oxolane
• CAS: 99583-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AQJJMPOGORTZOF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 trimethyltin acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-((E)-2-Phenylethenyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三亚甲基甲烷反应形成亚甲基四氢呋喃。醛和酮底物和锡效应

  摘要：

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体

  DOI：

  10.1021/ja00197a060

文献信息

• A two catalyst system for cycloadditlon of a trimethylenemethane fragment to aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85375-7

  日期：1986.1
• On the nucleophilic nature of a TMM-PdL2 intermediate: a direct palladium catalyzed addition of trimethylenemethane to heteroatom unsaturation
  作者：Barry M. Trost、Peter J. Bonk

  DOI：10.1021/ja00312a086

  日期：1985.12
• A novel and convenient synthesis of 2-aryl-4-methylenetetrahydrofurans from 2-(trimethylsiloxymethyl)allytrimethylsilane and acetals
  作者：Takeshi Oriyama、Akihiro Ishiwata、Tomohumi Sano、Toshie Matsuda、Masaki Takahashi、Gen Koga

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01066-q

  日期：1995.7
• TROST B. M.; KING S. A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 49, 5971-5974
  作者：TROST B. M.、 KING S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00197a060

  日期：1989.7

  Le meilleur cocatalyseur est l'(acetoxy trimethyl) stannane. L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est utilise comme precurseur du trimethylenemethane

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体