5-nitro-2,3-diphenyl-1H-indole | 70704-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5-nitroindole；5-nitro-2,3-diphenyl-indole；5-Nitro-2,3-diphenyl-indol
• CAS: 70704-30-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: BUFHBTNFIOQXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  521.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,3-diphenyl-1H-indole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 3-(2,3-diphenyl-indol-5-ylamino)-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1.吡咯并吲哚的合成与结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000001
• 作为产物：
  描述：

  deoxybenzoin p-nitrophenylhydrazone 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以58%的产率得到5-nitro-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代基对某些邻，间，对位取代的苯hydr与pcl 3的吲哚化的影响

  摘要：

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82356-5

文献信息

• First Heterogeneous Ligand- and Salt-Free Larock Indole Synthesis
  作者：Nelly Batail、Anissa Bendjeriou、Thierry Lomberget、Roland Barret、Véronique Dufaud、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200900386

  日期：2009.9

  A new ligand- and salt-free procedure using heterogeneous palladium catalysts for the Larock indole and benzofuran synthesis is reported. After optimisation of the reaction conditions, good to high isolated yields have been achieved for a variety of structures. Recycling studies have shown that the palladium catalysts can be readily recovered and reused. Reactions and recovery of the palladium catalysts

  报道了一种使用多相钯催化剂进行Larock吲哚和苯并呋喃合成的新的无配体和无盐方法。在优化反应条件之后，对于各种结构，已经获得了良好的分离产率。回收研究表明，钯催化剂可以方便地回收和再利用。钯催化剂的反应和回收可以在没有空气的情况下在空气中进行。
• 621. Indoles. Part V. The Fischer cyclisation of some meta-substituted arylhydrazones
  作者：D. W. Ockenden、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9570003175

  日期：——
• 436. The action of nitric acid on the 1-acyl-2 : 3-diphenylindoles
  作者：R. C. G. Fennell、S. G. P. Plant

  DOI：10.1039/jr9320002872

  日期：——
• 311. Indoles. Part II. The preparation and oxidation of the Bz-nitro-2-methyl-3-ethyl-, -2 : 3-diphenyl-, and -2-methyl-3-phenyl-indoles
  作者：K. Schofield、R. S. Theobald

  DOI：10.1039/jr9500001505

  日期：——
• CITERIO L.; SACCARELLO M. L.; STRADI R., SYNTHESIS 1979, NO 4, 305-308
  作者：CITERIO L.、 SACCARELLO M. L.、 STRADI R.

  DOI：——

  日期：——