2,4-二溴-1,3,5-三甲氧基-苯 | 5876-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二溴-1,3,5-三甲氧基-苯
• 英文名称: 2,4-dibromo-1,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2,4-Dibrom-1,3,5-trimethoxy-benzol
• CAS: 5876-90-4
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 325.985
• InChiKey: YQOQWFZLXJSWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-1,3,5-三甲氧基-苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Rhabdonia verticillata 的卤化间苯三酚

  摘要：

  摘要 从红藻 Rhabdonia verticillata 中获得了六种间苯三酚的溴和/或氯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83072-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 C₄₅H₆₇NO₅W 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,4-二溴-1,3,5-三甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  钨（vi）氨基三酚复合物催化有效的溴和氯过氧化†

  摘要：

  制备了氨基三酚钨（VI）配合物，并证明它们是使用过氧化氢作为末端氧化剂和无机卤化物源进行卤代过氧化反应的有效催化剂。尤其是，在具有挑战性的氯过氧化反应性方面获得了有趣的结果（当TONs高达900时，催化剂的负载量降低至0.05％）。带有相同配体的三种不同金属络合物（钒（V），钼（VI）和钨（VI））的比较表明，最后一种络合物在溴和氯的过氧化反应中的性能要好得多。

  DOI：

  10.1039/c6dt01780k

文献信息

• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Synthesis of brominated compounds. A convenient molybdenum- catalyzed procedure inspired by the mode of action of haloperoxidases
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Stefano Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01977-6

  日期：1996.11

  A two-phase () procedure for the synthesis of halogenated compounds has recently been developed. Such procedure mimics the mode of action of the enzymes haloperoxidases which contain vanadium in their active center. We have investigated the possibility to substitute vanadium with molybdenum. The molybdenum-based reactions show some advantages over the vanadium-based ones. In fact reaction times are

  最近已经开发出一种用于合成卤代化合物的两相法。这种方法模拟了在活性中心含有钒的卤过氧化物酶的作用方式。我们已经研究了用钼替代钒的可能性。与钼基反应相比，基于钼的反应显示出一些优势。实际上，在与双键以及与芳环的反应中，在相似的实验条件下，反应时间更短且总产率更高。而且，具有双键，钼催化的方法优先产生作为有价值的合成中间体的溴代醇。另一方面，钼催化的反应显示出独特的机理特征，值得进一步研究。
• Vanadium-catalyzed oxidative bromination promoted by Brønsted acid or Lewis acid
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.042

  日期：2010.8

  The oxidative bromination of arenes was induced by a vanadium catalyst in the presence of a bromide salt and a Brønsted acid or a Lewis acid under molecular oxygen, which provides an eco-friendly bromination method as compared with a conventional bromination one with bromine. This catalytic reaction could be applied to the bromination of alkenes and alkynes to give the corresponding vic-bromides. Use

  芳烃的氧化溴化反应是在分子氧下，在溴化物盐和布朗斯台德酸或路易斯酸存在下，由钒催化剂诱导的，与传统的溴化溴化方法相比，该方法提供了一种环保的溴化方法。这种催化反应可以适用于烯烃和炔烃的溴化，得到相应的VIC -溴化物。已证明使用卤化铝代替布朗斯台德酸作为路易斯酸可为氧化溴化提供更实用的方法。从酮中获得α-溴化产物。发现AlBr 3既是溴化物源又是路易斯酸，可以顺利地诱导溴化。511 H NMR实验表明，这种催化溴化反应可能取决于分子氧下钒催化剂的氧化还原循环。