N-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)-L-homoserine lactone | 148433-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: 3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 148433-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ZZCWQSYPMQTLRO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高丝氨酸内酯氢溴酸盐 、 5-[hydroxy(phenyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  微波合成和评估作为最小化激活铜绿假单胞菌群体感应途径的抗癌化合物的苯甲基高丝氨酸内酯。

  摘要：

  细菌群体感应（QS）信号分子3-氧代-十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯（OdDHL）由机会病原体铜绿假单胞菌产生，并控制与免疫受损个体中威胁生命的感染相关的毒力因子的表达。OdDHL还显示出抗癌活性，但具有增强铜绿假单胞菌致病性的能力。作为潜在的抗癌药，需要进一步考虑。为了寻找选择性抑制癌细胞生长的酰基高丝氨酸内酯，已通过微波合成制备了苯甲基高丝氨酸内酯类似物的文库，并评估了其对癌症生长的抑制作用和群体感应激活。SAR对比分析表明，抗癌和QS信号系统均需要长酰基侧链，并带有3-氧代取代基才能发挥最大活性。化合物12b 3-氧代-12-苯基十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯被鉴定为具有强大的癌症生长抑制活性的前导化合物，该活性使铜绿假单胞菌报道基因分析中QS信号通路的激活最小化。

  DOI：

  10.1021/jm8015377

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING COMMUNICATION AND VIRULENCE IN QUORUM SENSING BACTERIA
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20060178430A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides compositions and methods for modulating the communication and virulence of quorum sensing bacteria. In various exemplary embodiments, the invention provides a combinatorial library of quorum sensing compounds including synthetic analogs of naturally occurring and non-naturally occurring acyl-homoserine lactone (AHL) analogs, and methods of synthesizing and using these compounds.

  本发明提供了用于调节群体感应细菌的通讯和毒性的组合物和方法。在各种示例实施方式中，该发明提供了一种群体感应化合物的组合库，包括天然发生和非天然发生的酰基-同型半胱氨酸内酯（AHL）类似物的合成类似物，以及合成和使用这些化合物的方法。
• AUTOINDUCER
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTTINGHAM

  公开号：EP0580692A1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US5593827A
  申请人：——

  公开号：US5593827A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US7642285B2
  申请人：——

  公开号：US7642285B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• [EN] AUTOINDUCER
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTTINGHAM

  公开号：WO1992018614A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) The compound N-($g(b)-ketocaproyl)L-homoserine lactone is shown to be an autoinducer that enhances gene expression in a wide variety of microorganisms. Use can be made of this property for diagnostic purposes, e.g. when gene expression causes bioluminescence or antibiotic production, or to promote bacterial growth. The invention claims use for these purposes of the compound and analogues of formula (1) where n is 2 or 3, each of X and Y is O, S or NH, and R is optionally-substituted C1-C12 alkyl or acyl. Some of these are also claimed as new compounds.(FR) On a démontré que le composé N-($g(b)-cétocaproyl)L-homosérine lactone est un autoinducteur qui enrichit l'expression de gènes dans une grande variété de microorganismes. On peut utiliser cette propriété à des fins diagnostiques, par exemple lorsque l'expression de gènes crée une bioluminescence ou la production d'antibiotiques, ou pour stimuler la croissance bactérienne. L'invention décrit des applications pour le composé et les analogues de formule (1), où n est 2 ou 3, chacun des X et Y est O, S ou NH, et R est acyle ou alkyle C1-C12 éventuellement substitué. Certains de ces composés sont présentés comme nouveaux.