1-cinnamyl-4-(2-hydroxyethyl)-piperazine | 1811-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-4-(2-hydroxyethyl)-piperazine
• 英文别名: 2-[4-(3-phenyl-allyl)-piperazin-1-yl]-ethanol；4-(3-phenyl-2-propenyl)-1-piperazine-ethanol；1-Cinnamyliden-4-(2-hydroxyethyl)piperazin；4-Cinnamylpiperazino-ethanol；4-(3-Phenyl-2-propen-1-yl)-1-piperazineethanol；2-[4-(3-phenylprop-2-enyl)piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 1811-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01307577
• 分子量: 246.352
• InChiKey: IIOZWXHHYZCCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamyl-4-(2-hydroxyethyl)-piperazine 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-Chloro-phenyl)-5,7-dimethyl-2,4-dioxo-1-{2-[4-((E)-3-phenyl-allyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hypotensive Agents. Synthesis of 1-Substituted 3-(2-Chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinediones.

  摘要：

  新制备了3-(2-氯苯基)-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。为测试其对血管舒张作用的降压活性，对该化合物的氢原子进行了不同取代。含有2-(1-吡咯烷基)乙基、2-(1-哌啶基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基和3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙基基团的化合物显示出显著活性。其中2-(1-哌啶基)乙基化合物具有约比罂粟碱强23倍的活性，但活性仍低于桂利嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1753
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 肉桂基氯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到1-cinnamyl-4-(2-hydroxyethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hypotensive Agents. Synthesis of 1-Substituted 3-(2-Chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinediones.

  摘要：

  新制备了3-(2-氯苯基)-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。为测试其对血管舒张作用的降压活性，对该化合物的氢原子进行了不同取代。含有2-(1-吡咯烷基)乙基、2-(1-哌啶基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基和3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙基基团的化合物显示出显著活性。其中2-(1-哌啶基)乙基化合物具有约比罂粟碱强23倍的活性，但活性仍低于桂利嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1753

文献信息

• N-Benzhydryloxyethyl-N-phenylpropyl-piperazines
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04202896A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Piperazine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.9 are the same or different and each represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl or lower alkoxy group, n is 2 or 3 and X represents a group (CH.sub.2).sub.m (in which m is 1, 2, 3 or 4) or a group --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--, having methylene linked to the piperazine group, and acid addition and quaternary ammonium salts thereof, are described. The compounds exhibit a strong specific dopaminergic activity. Also described are methods for their preparation and use as therapeutic agents in the form of therapeutic compositions.

  通用公式##STR1##中的哌嗪衍生物，其中R.sub.1 -R.sub.9相同或不同，每个代表氢或卤素原子或较低的烷基或较低的烷氧基，n为2或3，X代表(CH.sub.2).sub.m（其中m为1、2、3或4）或一个--CH.sub.2--CH.dbd.CH--的基团，与哌嗪基团相连的亚甲基，以及其酸加合物和季铵盐。这些化合物表现出强烈的特异性多巴胺能活性。还描述了它们的制备方法和作为治疗剂的用途，以治疗组合物的形式。
• Substituted aromatic compounds having an action on the central nervous system
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0365064B1

  公开（公告）日：1992-10-21
• US4202896A
  申请人：——

  公开号：US4202896A

  公开（公告）日：1980-05-13
• US4265894A
  申请人：——

  公开号：US4265894A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US5051424A
  申请人：——

  公开号：US5051424A

  公开（公告）日：1991-09-24