1-苯基丙-2-烯基丙-2-烯酸酯 | 145655-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基丙-2-烯基丙-2-烯酸酯
• 英文名称: 1-phenylallyl acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 1-phenyl-2-propenyl ester；1-phenylprop-2-enyl prop-2-enoate
• CAS: 145655-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BVPATJGJZUFBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丙-2-烯基丙-2-烯酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到5-苯基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  不饱和γ-和δ-内酯的闭环复分解策略：用于蛋白酶抑制剂的羟乙烯等排酯的合成

  摘要：

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00887-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基丙-2-烯基丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  尺寸排阻硼烷催化的多米诺骨牌1,3-Allylic /还原爱尔兰-Claisen重排：电子和结构参数对1,3-Allylic移位能力的影响

  摘要：

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805208

文献信息

• An Efficient DABCO-Catalyzed Ireland-Claisen Rearrangement of Allylic Acrylates
  作者：Quanrui Wang、Georg Fráter、Yunxia Li、Andreas Goeke

  DOI：10.1055/s-2007-967985

  日期：2007.2

  A novel DABCO-catalyzed Ireland-Claisen [3,3]-rearrangement of allylic acrylates to give a-methylene-γ,δ -unsaturated carboxylic acids in the presence of an excess of TMSCl and DBU in refluxing acetonitrile was developed. The protocol provides an easy entry to a-methylene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids from allylic alcohols in good yields.

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。
• Copolymerizable methine and anthraquinone compounds and articles containing them
  申请人：Pearson Clay Jason

  公开号：US20060115516A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbers and yellow colorants and their use in ophthalmic lenses. In particular, this invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbing methine compounds and yellow compounds of the methine and anthraquinone classes that block ultraviolet light and/or violet-blue light transmission through ophthalmic lenses.

  这项发明涉及可聚合的紫外光吸收剂和黄色染料，以及它们在眼镜镜片中的应用。具体而言，这项发明涉及可聚合的紫外光吸收亚甲基化合物和亚甲基和蒽醌类化合物，这些化合物通过眼镜镜片阻挡紫外光和/或紫蓝光的透射。
• Copolymerizable azo compounds and articles containing them
  申请人：Pearson Clay Jason

  公开号：US20060110430A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Polymerizable light absorbing azo dyes are disclosed useful as monomers in the formation of devices such as, but not limited to ocular lenses. Specifically, intraocular lenses (IOL) are disclosed wherein one or more of the light absorbing dye is covalently bonded to other structural polymers though ethylene unsaturated groups. The resulting IOLs possess light absorbing properties without significant amounts of free (un-bound) azo dye molecules present in the final structural polymer matrix.

  可聚合的吸光偶氮染料被披露为在形成设备时作为单体有用，这些设备包括但不限于眼镜片。具体地，披露了一种人工晶状体（IOL），其中一个或多个吸光染料通过乙烯不饱和基与其他结构聚合物共价结合。由此产生的IOL具有吸光性能，而最终结构聚合物基质中几乎没有自由（未结合）偶氮染料分子。
• Modular synthesis of optically active lactones by Ru-catalyzed asymmetric allylic carboxylation and ring-closing metathesis reaction
  作者：Koichiro Takii、Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1039/c2cc18137a

  日期：——

  A new synthetic route to optically active unsaturated gamma- and delta-lactones has been demonstrated via asymmetric allylic carboxylation with a planar-chiral Cp'Ru catalyst and ring-closing metathesis reaction with a Grubbs II catalyst, and successfully applied to the enantioselective synthesis of (R)-(-)-massoialactone.

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。
• Ring-closing metathesis strategy to unsaturated γ- and δ-lactones: Synthesis of hydroxyethylene isostere for protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello、Dongwoo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00887-9

  日期：1998.6

  acrylates derived from allylic and homo allylic alcohols in the presence of the Grubbs' catalyst (10–15 mol%) and titanium isopropoxide (0.3–3 equiv) provided ready access to α, β-unsaturated γ- and δ-lactones and an important dipeptide isostere intermediate.

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。