(1Z)-5,5-dimethyl-3-oxo-1-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]pyrazolidin-1-ium-2-ide | 329358-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1Z)-5,5-dimethyl-3-oxo-1-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]pyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: (1Z)-5,5-dimethyl-1-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]-4H-pyrazol-1-ium-3-olate
• CAS: 329358-20-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: OSNQIBRFEHQJOI-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (1Z)-5,5-dimethyl-3-oxo-1-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]pyrazolidin-1-ium-2-ide 以 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到dimethyl 6,7-dihydro-7,7-dimethyl-5-oxo-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (1Z)-1-(Arylmethylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide Azomethine 亚胺与乙炔偶极体的区域选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  由 3-甲基丁-2-烯酸乙酯 (3) 和水合肼制备的 5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 (4) 用各种取代的苯甲醛 5a-i 处理得到相应的 (1Z)-1- (芳基亚甲基)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 偶氮甲亚胺 6a – i. 偶氮甲亚胺 6a - h 与乙炔二甲酸二甲酯（= 2-乙二酸二甲酯；7）的 1,3-偶极环加成反应得到相应的吡唑并[1,2-a]吡唑二甲酸二甲酯 8a - h，而通过 6用丙炔酸甲酯（=丙-2-丙酸甲酯；9），得到区域异构的吡唑并[1,2-a]吡唑单羧酸甲酯10和11。甲亚胺亚胺 6a-i 与丙炔酸甲酯 (9) 的环加成反应的区域选择性受芳基残基上的取代基的影响。因此，甲亚胺 6a-e 衍生自苯甲醛 5a-e，在芳基残基的邻位具有单个取代基或没有取代基，导致区域异构体 10a-e 和 11a-e 的混合物。甲亚胺亚胺

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010131)84:1<146::aid-hlca146>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(1Z)-5,5-dimethyl-3-oxo-1-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]pyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  (1Z)-1-(Arylmethylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide Azomethine 亚胺与乙炔偶极体的区域选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  由 3-甲基丁-2-烯酸乙酯 (3) 和水合肼制备的 5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 (4) 用各种取代的苯甲醛 5a-i 处理得到相应的 (1Z)-1- (芳基亚甲基)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 偶氮甲亚胺 6a – i. 偶氮甲亚胺 6a - h 与乙炔二甲酸二甲酯（= 2-乙二酸二甲酯；7）的 1,3-偶极环加成反应得到相应的吡唑并[1,2-a]吡唑二甲酸二甲酯 8a - h，而通过 6用丙炔酸甲酯（=丙-2-丙酸甲酯；9），得到区域异构的吡唑并[1,2-a]吡唑单羧酸甲酯10和11。甲亚胺亚胺 6a-i 与丙炔酸甲酯 (9) 的环加成反应的区域选择性受芳基残基上的取代基的影响。因此，甲亚胺 6a-e 衍生自苯甲醛 5a-e，在芳基残基的邻位具有单个取代基或没有取代基，导致区域异构体 10a-e 和 11a-e 的混合物。甲亚胺亚胺

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010131)84:1<146::aid-hlca146>3.0.co;2-7

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions to (5Z)-1-Acyl-5-(cyanomethylidene)- imidazolidine-2,4-diones: Synthesis and Transformations of Spirohydantoin Derivatives
  作者：Uroš Grošelj、Aleš Drobnič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Amalija Golobič、Nina Lah、Ivan Leban、Anton Meden、Simona Golič-Grdadolnik

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3403::aid-hlca3403>3.0.co;2-g

  日期：2001.11.14

  neutral conditions, spirohydantoin derivatives 12 – 16 were obtained (Scheme 2), while under basic or acidic conditions, pyrazole- or isoxazole-5-carboxamides 18 and 23 – 26 and carboxylate 27 were formed via aromatization of the newly formed dihydroazole ring, followed by the simultaneous cleavage of the hydantoin ring (Schemes 3 – 5).

  各种 1,3-偶极子与 (5Z)-1-acyl-5-(cyanomethylidene)-3-methylimidazolidine-2,4-diones 8 或 9 的环加成反应，由乙内酰脲 (1) 分 3 步制备（方案 1 和 2 )，进行了研究。在所有情况下，反应都以区域选择性和立体选择性进行。产物的类型取决于所用的 1,3-偶极子和/或亲偶极子以及反应条件。因此，在中性条件下具有稳定的偶极子，得到螺乙内酰脲衍生物 12-16（方案 2），而在碱性或酸性条件下，吡唑-或异恶唑-5-甲酰胺 18 和 23-26 以及羧酸盐 27 通过芳构化形成新形成的二氢唑环，随后乙内酰脲环同时裂解（方案 3-5）。