2-(3-Trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile | 82129-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 82129-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NOSi
• mdl: MFCD17500740
• 分子量: 273.33
• InChiKey: KLQNFLVQMSJANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(3-Trifluoromethylphenyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-(3-Trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030

文献信息

• Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、K. Vijay Kumar、B. M. Choudary

  DOI：10.1080/00397910802238791

  日期：2008.10.28

  Abstract Cyanosilylation of various aldehydes and ketones with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aldehydes produced cyanohydrins in good to high yields on treatment with 2 N HCl. 29Si NMR spectral evidence proved that the reaction proceeds

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。
• Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase
  作者：Richard L. Jarvest、Symon G. Erskine、Andrew K. Forrest、Andrew P. Fosberry、Martin J. Hibbs、Joanna J. Jones、Peter J. O’Hanlon、Robert J. Sheppard、Angela Worby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.003

  日期：2005.5

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved glucose tolerance in rats treated with oxazolidinediones
  作者：Rodney C. Schnur、Malcolm Morville

  DOI：10.1021/jm00155a030

  日期：1986.5

  5-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)oxazolidine-2,4-dione (49) is the most potent agent selected from a series of 5-substituted oxazolidinediones that were found to cause improvements in glucose tolerance in previously fasted rats and potentiation of insulin release in response to a glucose challenge. These compounds were unique in not producing hypoglycemia below the normal fasting glycemia levels. Substituent

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。
• 1-Aryl-2-((6-aryl)pyrimidin-4-yl)amino)ethanols as competitive inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  作者：John M. Keith、Natalie Hawryluk、Richard L. Apodaca、Allison Chambers、Joan M. Pierce、Mark Seierstad、James A. Palmer、Michael Webb、Mark J. Karbarz、Brian P. Scott、Sandy J. Wilson、Lin Luo、Michelle L. Wennerholm、Leon Chang、Michele Rizzolio、Sandra R. Chaplan、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.064

  日期：2014.3

  A series of 1-aryl-2-(((6-aryl)pyrimidin-4-yl)amino)ethanols have been found to be competitive inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH). One member of this class, JNJ-40413269, was found to have excellent pharmacokinetic properties, demonstrated robust central target engagement, and was efficacious in a rat model of neuropathic pain. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.