2-氨基-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇 | 21172-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethanamine
• 英文别名: 2-amino-1-<3-(trifluoromethyl)phenyl>ethanol；2-hydroxy-2-[(3-trifluoromethyl)phenyl]ethanamine；2-amino-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanol；2-amino-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethanol；2-hydroxy-2-(3-trifluoromethylphenyl) ethanamine；2-amino-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 21172-28-1
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD01664407
• 分子量: 205.18
• InChiKey: RRBRWAPWPGAJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2243 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50：700 毫克/公斤
• 腹腔（小鼠）LD50：226 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  4-和5-（ω-芳基烷基）恶唑烷硫酮的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a608
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 以63%的产率得到2-氨基-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Secondary amines, their preparation and use in pharmaceutical

  摘要：

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、Y和X的定义如下，对于降低异常高血糖和血脂水平，治疗肥胖或高血糖是有用的。

  公开号：

  US04396627A1

文献信息

• Enantioselective Aminohydroxylation of Styrenyl Olefins Catalyzed by an Engineered Hemoprotein
  作者：Inha Cho、Christopher K. Prier、Zhi‐Jun Jia、Ruijie K. Zhang、Tamás Görbe、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201812968

  日期：2019.3.4

  Chiral 1,2‐amino alcohols are widely represented in biologically active compounds from neurotransmitters to antivirals. While many synthetic methods have been developed for accessing amino alcohols, the direct aminohydroxylation of alkenes to unprotected, enantioenriched amino alcohols remains a challenge. Using directed evolution, we have engineered a hemoprotein biocatalyst based on a thermostable

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。
• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04385066A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Compounds of formula (II): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, lower alkyl or aralkyl ester or amide thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, are each of a hydrogen atom or a methyl group, n is 1, 2 or 3, and Z is a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy group, or a halogen or hydrogen atom are useful in treating obesity and/or hyperglycaemia and/or inflammation in mammals.

  式（II）的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、较低的烷基或芳基酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别是氢原子或甲基基团，n为1、2或3，Z为C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基，或卤素或氢原子，在治疗哺乳动物的肥胖和/或高血糖和/或炎症方面是有用的。
• Aromatic amino-alcohol derivatives having anti-diabetic and anti-obesity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05576340A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein: R.sup.0 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.1 is substituted alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, alkyl, nitro, haloalkyl, or substituted alkyl; X is oxygen or sulfur; and Ar optionally substituted phenyl or naphthyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof have a variety of valuable pharmaceutical activities, including anti-diabetic and anti-obesity activities; in addition, they are capable of treating or preventing hyperlipemia and hyperglycemia and, by inhibiting the action of aldose reductase, they can also be effective in the treatment and prevention of complications of diabetes.

  化合物的化学式（I）：##STR1##（其中：R.sup.0为氢、甲基或羟甲基；R.sup.1为取代烷基；R.sup.2和R.sup.3分别为氢、卤素、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、烷基、硝基、卤代烷基或取代烷基；X为氧或硫；Ar为可选的取代苯基或萘基）；以及其药学上可接受的盐具有多种有价值的药理活性，包括抗糖尿病和抗肥胖活性；此外，它们能够治疗或预防高脂血症和高血糖，并通过抑制醛糖还原酶的作用，它们还可以有效地治疗和预防糖尿病并发症。
• SUBSTITUTED N-PHENETHYLTRIAZOLONEACETAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Fürstner Chantal

  公开号：US20130225646A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present application relates to novel substituted N-phenethyltriazoloneacetamides, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代N-苯乙基三唑酮酰胺，以及制备它们的方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，更具体地用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Cinnamic acid derivatives, their preparation, and pharmaceutical
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04309443A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable ester, amide or salt thereof wherein R.sub.1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a hydroxyl, hydroxymethyl, methyl, methoxyl, amino, formamido, acetamido, methylsulphonylamido, nitro, benzyloxy, methylsulphonylmethyl, ureido, trifluoromethyl or p-methoxybenzylamino group; R.sub.2 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a hydroxyl group; R.sub.3 is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a hydroxyl group; R.sub.4 is a hydrogen, chlorine or fluorine atom or a methyl, methoxyl or hydroxyl group or a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof; R.sub.5 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.6 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.7 is a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R.sub.8 is a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; X is an oxygen atom or a bond, and Y is an alkylene group of up to 5 carbon atoms, or a bond has been found to possess anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic activity.

  该化合物的结构式为（I）：##STR1##或其药学上可接受的酯、酰胺或盐，其中R.sub.1是氢、氟、氯或溴原子或羟基、羟甲基、甲基、甲氧基、氨基、甲酰胺基、乙酰胺基、甲基磺酰胺基、硝基、苄氧基、甲基磺基甲基、脲基、三氟甲基或对甲氧基苄氨基基团；R.sub.2是氢、氟、氯或溴原子或羟基；R.sub.3是氢、氯或溴原子或羟基；R.sub.4是氢、氯或氟原子或甲基、甲氧基或羟基或羧酸基或其盐、酯或酰胺；R.sub.5是氢原子或甲基基团；R.sub.6是氢原子或甲基基团；R.sub.7是氢原子或甲基或乙基基团；R.sub.8是氢原子或甲基或乙基基团；X是氧原子或键，Y是最多含有5个碳原子的烷基基团，或者发现具有抗肥胖和/或抗高血糖活性。