(2R,3E)-2-aminopent-3-enoic acid | 93382-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3E)-2-aminopent-3-enoic acid
• 英文别名: (R)-(E)-2-aminopent-3-enoic acid；(R)-(-)-E-2-amino-3-pentenoic acid；(E,2R)-2-aminopent-3-enoic acid
• CAS: 93382-74-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: FIYHLHSVRBFCFH-FSSWKIGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-231 °C
• 沸点：
  261.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 乙醇 、 L-半胱氨酸 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 papain 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3E)-2-aminopent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hallinan, Keith O.; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3537 - 3544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols
  作者：Johann Mulzer、Günther Funk

  DOI：10.1055/s-1995-3847

  日期：1995.1

  Novel and efficient syntheses (6-9 steps, overall yields 10-30%) are described for optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids and α,β-unsaturated γ-amino acids, starting from (R)-isopropylidene glyceraldehyde and ethyl (S)-lactate, respectively. The key step is the Mitsunobu reaction of chiral secondary allylic alcohols with phthalimide as the nucleophile, where α,γ allylic transpositions are observed for the first time. The structure-α,γ-ratio-relationship is studied and also the stereochemistry of the allylic transposition. The α-substitution proceeds via clean SN2 inversion, whereas the γ-substitution corresponds to an (E)-anti attack of the nucleophilic with varying stereoselectivities.

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。
• Asymmetric syntheses via heterocyclic intermediates-XXII
  作者：Ulrich Schöllkopf、Joachim Nozulak、Ulrich Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82426-1

  日期：1984.1

  Enantioselective syntheses of α-alkenyl glycines of type 10 and of type 23 are described that provide these uncommon amino acids with predictable configuration and with ee-values of >95%. Both approaches are based on the bislactim ether method developed by Schöllkopf . As for 10: The lithiated bis-lactim ether 6 of cyclo (L-val-gly) is reacted with 2-[(dimethyl t-butyl)silyl]alkanals 2 to give the

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基
• Oxaziridine-Mediated Amination of Branched Allylic Sulfides:  Stereospecific Formation of Allylic Amine Derivatives via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Lee Challinor、Richard S. Cooke、Jennifer H. Moir、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1021/jo060369s

  日期：2006.5.1

  Reaction of branched allylic sulfides with the N-Boc-oxaziridine 1 results in [2,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allylic N-Boc-sulfimides with a high level of chirality transfer. The first example of formation of a quaternary stereocenter using this transformation is reported.

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。
• Hallinan, Keith O.; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3537 - 3544
  作者：Hallinan, Keith O.、Crout, David H. G.、Errington, William

  DOI：——

  日期：——