3-Phenylthio-4-hexanolide | 84477-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Phenylthio-4-hexanolide
• 英文别名: 5-Ethyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 84477-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: WJNXXCGYHPFRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylthio-4-hexanolide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(Benzenesulfonyl)-5-ethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-E-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-E-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) ANDE,E-2,4-ALKADIENOIC ESTERS

  摘要：

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1703
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxy-2-hexenoate 、 苯硫酚 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-Phenylthio-4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 4-Hydroxy-(E)-2-alkenoic Esters: Simple Synthesis of Butenolides

  摘要：

  用苯硫酚对 4-羟基-(E)-2-烯酸酯进行简单处理，就会发生环化反应，生成 3-苯硫基-4-烯醇内酯，这些内酯很容易转化为 3-苯硫基-2-烯-4-醇内酯和 2-烯-4-醇内酯（δ,δ²-丁烯内酯）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31659

文献信息

• Kaji, Aritsune, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 211 - 222
  作者：Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;TANAKA, KAZUHIKO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1703-1706
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、TANAKA, KAZUHIKO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;YAMASHITA, HIROSHI;KAJI, ARITSUNE, SYNTESIS, BRD, 1986, N 5, 416-417
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、YAMASHITA, HIROSHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——