2{[(1E,2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1081762-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2{[(1E,2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(3-phenyl-allylideneamino)-phthalimide；2-cinnamylidenamino-isoindoline-1,3-dione；2-Cinnamylidenamino-isoindolin-1,3-dion；2-[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1081762-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: HDSHHVQNQMIVNO-PXYULHTISA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  464.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2{[(1E,2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Hearn, Michael J.; Lucero, Elena R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1537 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 肉桂醛 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2{[(1E,2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hearn, Michael J.; Lucero, Elena R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1537 - 1539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of nitriles from <i>N</i>-phthaloyl hydrazones
  作者：Yusuke Ano、Masaya Higashino、Yuki Yamada、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc00342b

  日期：——

  Pd-catalyzed transformation of N-phthaloyl hydrazones into nitriles involving the cleavage of an N–N bond is reported. The use of N-heterocyclic carbene as a ligand is essential for the success of the reaction. N-Phthaloyl hydrazones prepared from aromatic aldehydes or cyclobutanones are applicable to this transformation, which gives aryl or alkenyl nitriles, respectively.

  报道了 Pd 催化的 N-邻苯二甲酰腙向腈的转化，涉及N-N 键的断裂。使用 N-杂环卡宾作为配体对于反应的成功至关重要。由芳香醛或环丁酮制备的N-邻苯二甲酰腙适用于这种转化，分别得到芳基腈或烯基腈。
• Oxidative addition of N-aminophthalimide to cinnamic aldehyde phthaloylhydrazone
  作者：E. V. Beletskii、M. A. Kuznetsov

  DOI：10.1134/s107042800905025x

  日期：2009.5
• HEARN, MICHAEL J.;LEBOLD, SUZANNE A.;SINHA, ANVITA;SY, KAREN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4188-4193
  作者：HEARN, MICHAEL J.、LEBOLD, SUZANNE A.、SINHA, ANVITA、SY, KAREN

  DOI：——

  日期：——
• HEARN, M. J.;LUCERO, E. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1537-1539
  作者：HEARN, M. J.、LUCERO, E. R.

  DOI：——

  日期：——
• AWAD W. I.; ISMAIL M. F.; KANDILE N. G., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 7, 1621-1625
  作者：AWAD W. I.、 ISMAIL M. F.、 KANDILE N. G.

  DOI：——

  日期：——