6,7-二甲氧基-1-(4-硝基苯基)异喹啉 | 83633-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-(4-硝基苯基)异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)isoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)isoquinoline
• CAS: 83633-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: KEGZAQMHDTZLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-(4-硝基苯基)异喹啉 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-4-{[4-(6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl)phenyl]amino}-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物：合成和评估为潜在的不可逆环核苷酸磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  为了增加有效的磷酸二酯酶抑制剂罂粟碱的特异性，我们合成了两个系列的新型1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物，在胺取代基上结合了烷基化部分。评估了这些化合物对牛心脏和大鼠大脑皮层磷酸二酯酶制剂的抑制作用。还进行了研究以确定这些化合物是否以不可逆的方式与酶反应。该化合物是磷酸二酯酶的有效抑制剂。但是，没有发现不可逆抑制的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00356a011
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-4-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 萘烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1-(4-硝基苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物：合成和评估为潜在的不可逆环核苷酸磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  为了增加有效的磷酸二酯酶抑制剂罂粟碱的特异性，我们合成了两个系列的新型1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物，在胺取代基上结合了烷基化部分。评估了这些化合物对牛心脏和大鼠大脑皮层磷酸二酯酶制剂的抑制作用。还进行了研究以确定这些化合物是否以不可逆的方式与酶反应。该化合物是磷酸二酯酶的有效抑制剂。但是，没有发现不可逆抑制的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00356a011

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Strategies and Synthetic Methods Directed Toward the Preparation of Libraries of Substituted Isoquinolines
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo100980p

  日期：2010.8.20

  Strategies for the production of substituted isoquinoline libraries were developed and explored. Routes involving microwave-assisted variants of the Bischler−Napieralski or Pictet−Spengler reaction allowed for cyclization of substituted β-arylethylamine derivatives. The dihydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolines thus generated could then be oxidized to their corresponding isoquinoline analogues

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。
• A simple and efficient metal free, additive, or base free dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines using oxygen as a clean oxidant
  作者：Shanmugam Ramu、Baburaj Baskar

  DOI：10.1139/cjc-2020-0295

  日期：2021.3

  Metal free dehydrogenation of various substituted tetrahydroisoquinolines via a simple and convenient metal free, atom economical route for the synthesis of corresponding isoquinolines under oxygen atmosphere in N-methyl-2-pyrollidone (NMP) is described. Metal free dehydrogenation was carried out without the use of additive or base. A scope of the methodology was demonstrated for a number of aryl and heteroaryl substitutions present at C1 position and ester moiety at C3 position and was found to be good substrates. Substituted isoquinolines (3a–3h) and their esters (3i–3m) were synthesized in very good to excellent yields.
• 1-(4-Aminobenzyl)- and 1-(4-aminophenyl)isoquinoline derivatives: synthesis and evaluation as potential irreversible cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors
  作者：Kathleen A. Walker、Marvin R. Boots、James F. Stubbins、Michael E. Rogers、Craig W. Davis

  DOI：10.1021/jm00356a011

  日期：1983.2

  phosphodiesterase inhibitor papaverine, we synthesized two series of novel 1-(4-aminobenzyl)- and 1-(4-aminophenyl)isoquinoline derivatives, incorporating alkylating moieties on the amine substituents. These compounds were evaluated for their inhibitory action on phosphodiesterase preparations from bovine heart and rat cerebral cortex. Studies were also conducted to determine whether these compounds

  为了增加有效的磷酸二酯酶抑制剂罂粟碱的特异性，我们合成了两个系列的新型1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物，在胺取代基上结合了烷基化部分。评估了这些化合物对牛心脏和大鼠大脑皮层磷酸二酯酶制剂的抑制作用。还进行了研究以确定这些化合物是否以不可逆的方式与酶反应。该化合物是磷酸二酯酶的有效抑制剂。但是，没有发现不可逆抑制的证据。