1-phenylsufonyl-2-phenylthiomethyl-3-cyanoindole | 856110-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsufonyl-2-phenylthiomethyl-3-cyanoindole
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-3-cyano-2-phenylthiomethylindole；1-(Benzenesulfonyl)-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carbonitrile
• CAS: 856110-94-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 404.513
• InChiKey: BWVKLDLBAWSSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsufonyl-2-phenylthiomethyl-3-cyanoindole 在 氢氟酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-phenylsulfonyl-3-cyano-2-phenylsulfinylmethylindole
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂

  摘要：

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.

  DOI：

  10.1080/00397910802517848
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenylsufonyl-2-phenylthiomethyl-3-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  An efficient preparation of 1-phenylsulfonylindolyl methyl sulfoxides using KF/m-CPBA

  摘要：

  A variety of 1-phenylsulfonylindolylmethyl sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored KF/m-CPBA system. A major advantage is the absence of over-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.067

文献信息

• Synthesis of di-, tri-, and tetra-substituted carbazole analogs involving annulation methodology
  作者：Neelamegam Ramesh、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.009

  日期：2009.5

  Synthesis of substituted carbazole analogs was achieved via Michael addition followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.