(2R,3S,4R)-2,4-Bis(benzoyloxy)-1,1-bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-3-ol | 220034-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,4-Bis(benzoyloxy)-1,1-bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-3-ol
• CAS: 220034-42-4
• 化学式: C₃₅H₃₀O₉
• 分子量: 594.618
• InChiKey: NOKPWQMZMBSNGQ-NGDRWEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,4-Bis(benzoyloxy)-1,1-bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis(benzoyloxy)-1,1-bis(benzoyloxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba Analogues of Deoxy-4-C-(hydroxymethyl)pentofuranoses, Intermediates in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  通过碱催化加入甲醇、烯丙醇和乙硫醇到二甲基（4-氧代丁-2-烯-1-基）丙二酸酯（6）中，制备了外消旋二甲基4-甲氧基-（11和12）、二烯丙基4-烯丙氧基-（13和14）和二甲基4-（乙硫基）-2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸酯（15和16）。去烯丙基化13和14得到4-羟基环戊烷27和28。用铝锂还原11-16得到相应的4-取代的2,2-双（羟甲基）环戊烷醇。从D-葡萄糖开始合成二甲基（2S，3S，4R）-、（2R，3S，4R）-3-苄氧基-4-甲酰氧基-2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸酯（35，36）和二甲基（2S，3S，4R）-、（2R，3S，4R）-3-苄氧基-2-苯甲酰氧基-4-甲氧基环戊烷-1,1-二羧酸酯（39，40）。用铝锂还原二甲基环戊烷-1,1-二羧酸酯39和40，苯甲酰化形成羟基衍生物，苯甲基的氢解，将释放的羟基转化为二硫代碳酸酯，再用三丁基锡还原，去除保护基后得到（2R，4R）-1,1-双（羟甲基）-4-甲氧基环戊烷-2-醇（（2R，4R）-17）和（3R，4R）-1,1-双（羟甲基）-4-甲氧基环戊烷-3-醇（51）。混合酯35和36还原后，主要产物为（2R，3R）-2-苄氧基-5-（羟甲基）己烷-1,3,6-三醇（52），次要产物为（2R，3S，4R）-3-苄氧基-1,1-双（羟甲基）-环戊烷-2,4-二醇（53）。后者被转化为（3R，4R）-1,1-双（羟甲基）-环戊烷-3,4-二醇（58）。在制备二硫代碳酸酯时，苯甲酰基的迁移导致3-去氧卡巴类似物51和58的形成。

  DOI：

  10.1135/cccc19982044
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-4,4-bis((benzoyloxy)methyl)-2-(benzyloxy)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到(2R,3S,4R)-2,4-Bis(benzoyloxy)-1,1-bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba Analogues of Deoxy-4-C-(hydroxymethyl)pentofuranoses, Intermediates in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  通过碱催化加入甲醇、烯丙醇和乙硫醇到二甲基（4-氧代丁-2-烯-1-基）丙二酸酯（6）中，制备了外消旋二甲基4-甲氧基-（11和12）、二烯丙基4-烯丙氧基-（13和14）和二甲基4-（乙硫基）-2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸酯（15和16）。去烯丙基化13和14得到4-羟基环戊烷27和28。用铝锂还原11-16得到相应的4-取代的2,2-双（羟甲基）环戊烷醇。从D-葡萄糖开始合成二甲基（2S，3S，4R）-、（2R，3S，4R）-3-苄氧基-4-甲酰氧基-2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸酯（35，36）和二甲基（2S，3S，4R）-、（2R，3S，4R）-3-苄氧基-2-苯甲酰氧基-4-甲氧基环戊烷-1,1-二羧酸酯（39，40）。用铝锂还原二甲基环戊烷-1,1-二羧酸酯39和40，苯甲酰化形成羟基衍生物，苯甲基的氢解，将释放的羟基转化为二硫代碳酸酯，再用三丁基锡还原，去除保护基后得到（2R，4R）-1,1-双（羟甲基）-4-甲氧基环戊烷-2-醇（（2R，4R）-17）和（3R，4R）-1,1-双（羟甲基）-4-甲氧基环戊烷-3-醇（51）。混合酯35和36还原后，主要产物为（2R，3R）-2-苄氧基-5-（羟甲基）己烷-1,3,6-三醇（52），次要产物为（2R，3S，4R）-3-苄氧基-1,1-双（羟甲基）-环戊烷-2,4-二醇（53）。后者被转化为（3R，4R）-1,1-双（羟甲基）-环戊烷-3,4-二醇（58）。在制备二硫代碳酸酯时，苯甲酰基的迁移导致3-去氧卡巴类似物51和58的形成。

  DOI：

  10.1135/cccc19982044