1,2-bis(4-formylphenylethynyl)benzene | 192188-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-formylphenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-di(4-formylphenylethynyl)benzene；4-[2-[2-[2-(4-Formylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 192188-60-6
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: CUYJIEIGXXWBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-formylphenylethynyl)benzene 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-bis(4-dipyrrilylphenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多边形样金属配位组件的形成和几何控制

  摘要：

  多边形[2 + 2]-和[3 + 3]-型金属配合物是通过双角蛋白二聚体通过锐角间隔子连接而制备的。导电性在很大程度上取决于化合物的堆积排列，揭示了沿[3 + 3]型金属排列轴的相对高迁移率的孔（高达0.11 cm 2  V -1  s -1）存在有效的跳跃路径。桥接程序集。这些观察结果与环状结构中π共轭金属络合物的几何控制有关，这使得它们在装配体中有序排列。

  DOI：

  10.1002/chem.201302028
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(4-formylphenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Singlet energy transfer in bis(phenylethynyl)phenylene-bridged zinc–free base hybrid diporphyrins

  摘要：

  通过酸催化双(4-甲酰基苯乙炔基)苯 8 和 9 以及 3,5-二叔丁基苯甲醛 11 与双(3-己基-4-甲基吡咯-2-基)甲烷 12 的双缩合反应，或通过钯催化乙炔取代的卟啉 14 与 1,4-二碘苯的偶联反应，制备了一组双(苯乙炔基)苯桥二卟啉 1â3。通过皮秒时间分辨荧光光谱法研究了无锌基杂化二卟啉 1â3(ZH) 分子内单子激发能量的转移。 测定的 kEN 值顺序为 1(ZH) > 2(ZH) â 3(ZH)。研究从通空和通键相互作用的不同贡献角度讨论了能量传递机制。

  DOI：

  10.1039/a606700j

文献信息

• Bent Molecules with a 60° Central Core Angle that Form B7 and B2 Phases
  作者：Eun-Woo Lee、Koji Takimoto、Masatoshi Tokita、Junji Watanabe、Sungmin Kang

  DOI：10.1002/anie.201403762

  日期：2014.7.28

  Small‐angle bent‐core liquid‐crystalline (LC) molecules based on a 1,2‐bis(phenylethynyl)benzene central core have been synthesized that form banana smectic phases with a ferroelectric B7–antiferroelectric B2 phase sequence upon cooling. The formation of polar, switchable ferro‐/antiferroelectric banana phases indicates that, despite the low core bend angle of approximately 60°, banana smectic phases

  已经合成了基于1,2-双（苯基乙炔基）苯中心核的小角度弯曲核液晶（LC）分子，这些分子在冷却后形成具有铁电B7-反电B2相序列的香蕉近晶相。极性可切换的铁/反铁香蕉相的形成表明，尽管铁心的弯曲角约为60°，但香蕉近晶相仍然形成，其弯曲方向与层平行。这项研究提供了重要的证据，表明具有60°弯曲角的弯曲核分子可以形成众所周知的B2和B7香蕉相。因此，它可能导致制备具有低弯曲角的多种新颖的弯曲分子，这些分子自发地形成具有极化和手性的LC相。
• Singlet energy transfer in bis(phenylethynyl)phenylene-bridged zinc–free base hybrid diporphyrins
  作者：Shigeki Kawabata、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1039/a606700j

  日期：——

  A set of bis(phenylethynyl)phenylene-bridged diporphyrins 1–3 has been prepared by the acid-catalysed double condensation reaction of bis(4-formylphenylethynyl)benzene 8 and 9, and 3,5-di-tert-butylbenzaldehyde 11 with bis(3-hexyl-4-methylpyrrol-2-yl)methane 12 or the Pd0-catalysed coupling reaction of acetylene-substituted porphyrin 14 with 1,4-diiodobenzene. Intramolecular singlet excitation energy transfer in Zn–free base hybrid diporphyrins 1–3(ZH) has been studied by picosecond time-resolved fluorescence spectroscopy. The determined kEN values are in the order of 1(ZH) > 2(ZH) ≈ 3(ZH). The energy transfer mechanism is discussed in terms of varying contribution of through-space and through-bond interactions.

  通过酸催化双(4-甲酰基苯乙炔基)苯 8 和 9 以及 3,5-二叔丁基苯甲醛 11 与双(3-己基-4-甲基吡咯-2-基)甲烷 12 的双缩合反应，或通过钯催化乙炔取代的卟啉 14 与 1,4-二碘苯的偶联反应，制备了一组双(苯乙炔基)苯桥二卟啉 1â3。通过皮秒时间分辨荧光光谱法研究了无锌基杂化二卟啉 1â3(ZH) 分子内单子激发能量的转移。 测定的 kEN 值顺序为 1(ZH) > 2(ZH) â 3(ZH)。研究从通空和通键相互作用的不同贡献角度讨论了能量传递机制。
• Formation and Geometrical Control of Polygon-Like Metal-Coordination Assemblies
  作者：Hiromitsu Maeda、Ryo Akuta、Yuya Bando、Kazuto Takaishi、Masanobu Uchiyama、Atsuya Muranaka、Norimitsu Tohnai、Shu Seki

  DOI：10.1002/chem.201302028

  日期：2013.8.26

  holes with relatively high mobility up to 0.11 cm2 V−1 s−1 along the aligned axis of [3+3]‐type metal‐bridged assemblies. These observations correlated with the geometrical control of the π‐conjugated metal complexes in the cyclic structures, which enables their ordered arrangement in the assemblies.

  多边形[2 + 2]-和[3 + 3]-型金属配合物是通过双角蛋白二聚体通过锐角间隔子连接而制备的。导电性在很大程度上取决于化合物的堆积排列，揭示了沿[3 + 3]型金属排列轴的相对高迁移率的孔（高达0.11 cm 2  V -1  s -1）存在有效的跳跃路径。桥接程序集。这些观察结果与环状结构中π共轭金属络合物的几何控制有关，这使得它们在装配体中有序排列。