tert-butyl (6-oxo-6-(prop-2-yn-1-ylamino)hexyl)carbamate | 916816-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (6-oxo-6-(prop-2-yn-1-ylamino)hexyl)carbamate
• 英文别名: ε-(Boc-amino)hexanoic acid propargylamide
• CAS: 916816-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BKEDZWKHPUIVIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-oxo-6-(prop-2-yn-1-ylamino)hexyl)carbamate 在 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(2-chloroacetamido)-N-((1-(4-((3′,6′-dihydroxy-3-oxo-3Hspiro[isobenzofuran-1,9′-xanthen]-6-yl)amino)-4-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  辅助因子类似物作为赖氨酸乙酰基转移酶中的活性位点探针。

  摘要：

  赖氨酸乙酰基转移酶（KATs，也称为组蛋白乙酰基转移酶，HATs）通过使用辅因子乙酰辅酶A（AcCoA）催化底物赖氨酸残基的乙酰化，从而提供了蛋白质功能的动态控制机制。由于它们主要参与细胞发育和体内平衡，因此迫切需要KAT活性的小分子调节剂来评估其治疗潜力并探究其潜在生物学特性。该领域的最新进展表明，靶向辅因子结合位点代表了鉴定有效和选择性配体的有前途的策略。在这里，我们介绍两种基于功能性辅因子的化学探针的合成及其在广泛适用的测定平台中作为机械工具的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01887
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 炔丙胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到tert-butyl (6-oxo-6-(prop-2-yn-1-ylamino)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  辅助因子类似物作为赖氨酸乙酰基转移酶中的活性位点探针。

  摘要：

  赖氨酸乙酰基转移酶（KATs，也称为组蛋白乙酰基转移酶，HATs）通过使用辅因子乙酰辅酶A（AcCoA）催化底物赖氨酸残基的乙酰化，从而提供了蛋白质功能的动态控制机制。由于它们主要参与细胞发育和体内平衡，因此迫切需要KAT活性的小分子调节剂来评估其治疗潜力并探究其潜在生物学特性。该领域的最新进展表明，靶向辅因子结合位点代表了鉴定有效和选择性配体的有前途的策略。在这里，我们介绍两种基于功能性辅因子的化学探针的合成及其在广泛适用的测定平台中作为机械工具的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01887

文献信息

• A Cleavable Linker Based on the Levulinoyl Ester for Activity-Based Protein Profiling
  作者：Paul P. Geurink、Bogdan I. Florea、Nan Li、Martin D. Witte、Joeri Verasdonck、Chi-Lin Kuo、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/anie.201001767

  日期：2010.9.10

  Get linked: The title linker is stable under various biological conditions and can be cleaved chemoselectively with hydrazine (see scheme). Its use is demonstrated in the activity‐based enrichment and identification of proteasome active subunits from cell extracts.

  获得连接：标题连接子在各种生物学条件下均稳定，可以用肼化学选择性切割（请参阅方案）。在基于活动的富集和鉴定细胞提取物中蛋白酶体活性亚基中证明了其用途。
• Synthesis and evaluation of homodimeric GnRHR antagonists having a rigid bis-propargylated benzene core
  作者：Kimberly M. Bonger、Richard J.B.H.N. van den Berg、Annemiek D. Knijnenburg、Laura H. Heitman、Ad P. IJzerman、Julia Oosterom、Cornelis M. Timmers、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.054

  日期：2008.4.1

  The fact that GPCRs might function in a dimeric fashion is currently well accepted. For GnRHR, a GPCR that regulates gonadotropin release, there is evidence that the receptor also functions as a dimer. We here describe the design and synthesis of a set of dimeric GnRHR antagonists in order to understand the interaction of dimeric ligands to the receptor and to address the question whether GnRHR dimerisation is a prerequisite for signalling. Biological evaluation of the compounds shows no discrimination between monomeric and dimeric ligands in respect to binding affinities, however, the dimeric ligands appear to have different functional properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.