1,4-Diphenyl-2,3-cyclopenteno-naphthalin | 1167-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-2,3-cyclopenteno-naphthalin
• 英文别名: 4,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene
• CAS: 1167-64-2
• 化学式: C₂₅H₂₀
• 分子量: 320.434
• InChiKey: NMBPXFRXEXDFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibrom-1,4-epoxy-1,4-diphenyl-2,3-cyclopentano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-Diphenyl-2,3-cyclopenteno-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 458 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Rhodium‐Catalyzed [2+1+2+1] Cycloaddition of Benzoic Acids with Diynes through Decarboxylation and C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201901050

  日期：2019.7.17

  an electron‐deficient cyclopentadienyl rhodium(III) (CpERhIII) complex catalyzes the oxidative and decarboxylative [2+1+2+1] cycloaddition of benzoic acids with diynes through C≡C triple bond cleavage, leading to fused naphthalenes. This cyclotrimerization is initiated by directed ortho C−H bond cleavage of a benzoic acid, and the subsequent regioselective alkyne insertion and decarboxylation produce

  现已确定，缺电子的环戊二烯基铑（III）（Cp E Rh III）配合物可通过C≡C三键断裂催化二炔与苯甲酸的氧化和脱羧[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应，从而导致熔融萘。该环三聚作用是由苯甲酸的定向邻苯二甲酸氢键断裂引发的，随后的区域选择性炔烃插入和脱羧反应生成五元罗丹环。Cp E Rh III的电子不足性质配合物可促进还原消除，从而形成环丁二烯-铑（I）配合物，而不是第二个分子间炔烃插入。将如此生成的环丁二烯氧化加成至铑（I）（正式的C≡C三键裂解），然后进行第二次分子内炔烃插入和还原性消除，得到相应的[2 + 1 + 2 + 1]环加成产物。通过结合化学选择性Scholl反应，可轻松合成供体-受体[5] ic烯和半-六苯并co烯，从而证明了目前[2 + 1 + 2 + 1]环加成的合成效用。
• Dienylation of Unfunctionalized Arenes with 1,6-Diynes via Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Free C–H Bond Activation
  作者：Ken Tanaka、Hiroto Takahashi、Yusaku Honjo、Yu Shibata、Yuki Nagashima

  DOI：10.1055/a-1328-6436

  日期：2021.9

  unfunctionalized arenes with 1,6-diynes, possessing aryl groups at the diyne termini, proceeds to give the corresponding dienylated arenes in the presence of a catalytic amount of an electron-deficient cyclopentadienyl rhodium(III) complex, [CpERhCl2]2, and a stoichiometric amount of silver carbonate. Experimental and theoretical mechanistic studies revealed that a CpERh(I) complex generated in situ

  已经确定，在催化量的电子缺陷的环戊二烯基铑（III）络合物的存在下，在二炔末端具有芳基的具有1,6-二炔的未官能化芳烃的二烯化继续进行，得到相应的二烯化芳烃。 ，[CpERhCl2] 2和化学计量的碳酸银。实验和理论机制研究表明，原位生成的CpERh（I）络合物可能催化当前的二烯基化反应。
• Wittig,G.; Krebs,A., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3260 - 3275
  作者：Wittig,G.、Krebs,A.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig,G. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 458 - 470
  作者：Wittig,G. et al.

  DOI：——

  日期：——