4-methyl-2-phenyl-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)oxazol-5(4H)one | 916672-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)oxazol-5(4H)one
• 英文别名: (4S)-4-methyl-2-phenyl-4-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 916672-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: QSAKRTMXZQJWBH-ZEXJRDOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)oxazol-5(4H)one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性和非对映选择性烯丙基烷基化与吖内酯使用三苯胂

  摘要：

  钯催化的 (R)-2-乙酰氧基-4-苯基-3-丁烯与 azlactones 使用 AsPh 3 的区域选择性和非对映选择性烯丙基烷基化成功发生。立体化学受到高度控制，反应产生了具有邻位手性季碳和叔碳中心的偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950400
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 buta-1,3-dien-1-ylbenzene 在 silver tetrafluoroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的1,3-二烯的不对称加氢烷基化：获得含有邻位季铵和叔立体中心的非天然α-氨基酸衍生物。

  摘要：

  首次成功开发了Pd-膦基恶唑啉（Pd-PHOX）催化的1，3-二烯与a内酯的不对称加氢烷基化反应，提供了具有连续四级和三级立体中心的各种对映体富集的α-季铵α-氨基酸衍生物，且收率高。独特的区域选择性和出色的立体选择性控制（高达92％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。在不损失反应性和立体选择性的情况下，按比例放大的催化不对称加氢烷基化反应进行得很好，具有很大的潜在应用前景。通过产品转化来获得其他生物学上重要的化合物，例如手性β-氨基醇和α-季环状α-氨基酸衍生物，证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04341

文献信息

• Palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective allylic alkylation of oxazolones with 1,3-dienes under base-free conditions
  作者：Haijian Yang、Dong Xing

  DOI：10.1039/d0cc00265h

  日期：——

  Herein, we report a highly diastereo- and enantioselective allylic alkylation of oxazolones with 1,3-dienes by palladium-hydride catalyst under base-free conditions. With DTBM-SEGPHOS as the chiral ligand, a series of enantioenriched oxazolones bearing tertiary carbon centers were synthesized from substituted 1,3-dienes via exclusive 1,2-addition with moderate to good diastereoselectivities and high

  在此，我们报道了在无碱条件下，钯氢化物催化的1,3-二烯与恶唑酮的非对映体和对映体选择性烯丙基烷基化。以DTBM-SEGPHOS为手性配体，由取代的1，3-二烯经专门的1，2-加成，由中等至良好的非对映选择性和高对映选择性合成了一系列带有叔碳中心的对映体富集的恶唑酮。当在这种无碱催化体系下，简单的1，3-丁二烯用作烯丙基前体时，可以高产率获得具有高区域选择性的1，4-加成产物。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydroalkylation of 1,3-Dienes: Access to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing Vicinal Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Zongpeng Zhang、Fan Xiao、Hui-Min Wu、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04341

  日期：2020.1.17

  α-quaternary α-amino acid derivatives bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in good yields with exclusive regioselectivity and excellent stereoselective control (up to 92% yield, >20:1 dr, and >99% ee). The scale-up catalytic asymmetric hydroalkylation was performed well without loss of reactivity and stereoselectivities, which exhibited great potential application. The synthetic utility

  首次成功开发了Pd-膦基恶唑啉（Pd-PHOX）催化的1，3-二烯与a内酯的不对称加氢烷基化反应，提供了具有连续四级和三级立体中心的各种对映体富集的α-季铵α-氨基酸衍生物，且收率高。独特的区域选择性和出色的立体选择性控制（高达92％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。在不损失反应性和立体选择性的情况下，按比例放大的催化不对称加氢烷基化反应进行得很好，具有很大的潜在应用前景。通过产品转化来获得其他生物学上重要的化合物，例如手性β-氨基醇和α-季环状α-氨基酸衍生物，证明了当前方法的合成效用。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Allylic Alkylation with Azlactones Using Triphenylarsine
  作者：Motoi Kawatsura、Daiji Ikeda、Tamiko Ishii、Yuji Komatsu、Junichi Uenishi

  DOI：10.1055/s-2006-950400

  日期：2006.9

  The palladium-catalyzed regio- and diastereoselective allylic alkylation of (R)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butene with azlactones using AsPh 3 successfully occurred. The stereochemistries were highly controlled, and the reaction produced a coupling product which possessed vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers.

  钯催化的 (R)-2-乙酰氧基-4-苯基-3-丁烯与 azlactones 使用 AsPh 3 的区域选择性和非对映选择性烯丙基烷基化成功发生。立体化学受到高度控制，反应产生了具有邻位手性季碳和叔碳中心的偶联产物。