6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(methylene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] | 10146-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(methylene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]
• 英文别名: 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(formyl)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]；Bis(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine)methane；bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methane；6,6'-diamino-1,3,1',3'-tetramethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrimidine-2,4-dione；Bis-<4-amino-2,6-dioxo-1,3-dimethyl-tetrahydropyrimidinyl-(5)>-methan；Bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methan；5,5'-Methylenebis(6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)；6-amino-5-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 10146-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₄
• 分子量: 322.324
• InChiKey: GTXBIJRVJJTXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328-334 °C
• 沸点：
  466.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(methylene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] 、 3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-[2-[2,4-bis[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)methyl]anilino]-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合成酶的化学模型。通过外环亚甲基中间体形成胸腺嘧啶衍生物

  摘要：

  在酸存在下，6-氨基尿嘧啶衍生物与咪唑烷类反应（亚甲基四氢叶酸酯模型），生成环外亚甲基中间体，该中间体与混合物中存在的亲核试剂反应或可还原为胸腺嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39850001229
• 作为产物：
  描述：

  5-Dimethylaminomethylene-6-imino-1,3-dimethyluracil 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(methylene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  稳定的硫醛：6-氨基-5-硫代甲酰基尿嘧啶的合成，结构分配和稳定性

  摘要：

  稳定6-氨基-5- thioformyluracils 3A-E合成从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶开始1A-E在23-98％的产率。根据X射线晶体结构，虽然硫醛3C拥有C = S键的合理双键字符时，硫醛的C = S键的长度3C是比那些动力学稳定的硫醛的较长由于内消旋6-氨基的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00533-9

文献信息

• Models of folate coenzymes 16
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. De Waard、Tjoe B.R.A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87547-5

  日期：1986.1

  lead to the formation of products which are derived from an “exocyclic methylene intermediate” analogous to the one formed in the thymidylate synthase reaction. The intermediate has been identified by (a) spectral studies, (b) formation of adducts with dihydropyridine and dihydroquinonline derivatives and (c) its reduction to the corresponding thymine derivative. These results provide chemical precedence

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。
• A Clean, Highly Efficient and One-Pot Green Synthesis of Aryl/Alkyl/Heteroaryl-Substituted Bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes in Water
  作者：Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.201001581

  日期：2011.4

  A highly efficient green synthesis of aryl/alkyl/heteroaryl-substituted bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes by the condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil with aldehydes (aromatic, aliphatic and heterocyclic) in water at room temperature is described. No dehydrating agent, heat, catalyst, surfactant or additive was used. The structures of the compounds were established by spectroscopic

  通过 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与醛（芳香族、脂肪族和醛）缩合，高效绿色合成芳基/烷基/杂芳基取代的双（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）甲烷杂环）在室温下的水中进行了描述。没有使用脱水剂、热、催化剂、表面活性剂或添加剂。通过光谱方法和单晶X射线晶体学确定了化合物的结构。
• An X-ray crystallographic study of C-5 and C-6 substituted 1,3-dimethyl-6-aminouracil architectures
  作者：Binoy K. Saikia、Subrata Das、Balasubramaniam Sridhar、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1007/s10870-012-0305-x

  日期：2012.7

  Uracil, one of the four RNA bases is a vital component in the complex processes of molecular genetics. The correct functioning of these processes depends on the types of bonds formed by uracil with the surroundings. This communication elaborates the versatile potential of 1,3-dimethyl-6-aminouracil (L1) to form its 5-, 6- position substituted derivatives with different significant molecular packing behaviours. Presently, five crystals (L2-L6) have been synthesised and their crystallographic architectures are glimpsed in this paper. Analysis of crystal packing shows supra-molecular behaviours through hydrogen bonding and π-π interactions among the molecules in maintaining the integrity of the structures. The ligand 6,6’-diamino-1,1’,3,3’-tetramethyl-5,5’-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] was observed to be stabilised in a helical arrangement. Versatile potential of 1, 3-dimethyl-6-aminouracil to form its 5-, 6- position substituted derivatives e.g. 6,6’-diamino-1,1’,3,3’-tetramethyl-5,5’-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] in a helical arrangement.

  尿嘧啶是四种 RNA 碱基之一，是分子遗传学复杂过程的重要组成部分。这些过程的正确运作取决于尿嘧啶与周围环境形成的键的类型。这篇通讯阐述了 1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶（L1）形成其 5-、6-位取代衍生物的多功能潜力，这些衍生物具有不同的显著分子堆积行为。目前，本文已合成了五种晶体（L2-L6），并对它们的晶体结构进行了介绍。晶体堆积分析表明，分子间通过氢键和 π-π 相互作用产生了超分子行为，从而保持了结构的完整性。据观察，配体 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] 呈螺旋状稳定排列。1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶具有以螺旋排列方式形成其 5-、6-位取代衍生物（如 6,6'-二氨基-1,1',3,3'-四甲基-5,5'-（亚苄基）双[嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮]的多功能潜力。
• Enaminouraciles as Precursors for Synthesis of Pyrimido[4,5-a]pyrimidine- 2,4-diones
  作者：W. S. Hamama

  DOI：10.1515/znb-2000-0515

  日期：2000.5.1

  The reaction of 6-aminouracil 1 with formaldehyde and secondary amines in ethanol at room temperature gave the corresponding 5-alkylaminomethyl derivatives (2a-c) and bis(4- pyrimidyl) methane (4). Also, Mannich reaction with primary aliphatic and aromatic amines at room temperature afforded pyrimid[4,5-d]pyrimidine (5 and 6).

  Treatment of 1 with o-phenylenediamine through transamination gave com pound 7 which cyclized through intramolecular Mannich reaction with formalin to yield pyrimido[4,5-e]-[l,4]diazepine (8).

  6-氨基尿嘧啶1在室温下与甲醛和次级胺在乙醇中反应，得到相应的5-烷基氨甲基衍生物（2a-c）和双（4-嘧啶基）甲烷（4）。此外，与主要的脂肪族和芳香族胺在室温下的Mannich反应产生嘧啶[4,5-d]嘧啶（5和6）。

  将1与o-苯二胺经过转氨作用处理，得到化合物7，该化合物通过与甲醛的分子内Mannich反应环化，生成嘧啶并[4,5-e]-[1,4]二氮杂环己烷（8）。

• El-Ahl, Abdel Aziz S.; El Bialy, Serry A.A.; Ismail, Mohamed A., Heterocycles, 2001, vol. 55, # 7, p. 1315 - 1321
  作者：El-Ahl, Abdel Aziz S.、El Bialy, Serry A.A.、Ismail, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——