6-amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil | 181465-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil
• 英文别名: 6-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarbothioaldehyde；4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbothialdehyde
• CAS: 181465-38-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S
• 分子量: 199.233
• InChiKey: LXFXVHRJJLHYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(methylene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  稳定的硫醛：6-氨基-5-硫代甲酰基尿嘧啶的合成，结构分配和稳定性

  摘要：

  稳定6-氨基-5- thioformyluracils 3A-E合成从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶开始1A-E在23-98％的产率。根据X射线晶体结构，虽然硫醛3C拥有C = S键的合理双键字符时，硫醛的C = S键的长度3C是比那些动力学稳定的硫醛的较长由于内消旋6-氨基的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00533-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 sodium hydrogensulfide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil
  参考文献：
  名称：

  稳定的硫醛：6-氨基-5-硫代甲酰基尿嘧啶的合成，结构分配和稳定性

  摘要：

  稳定6-氨基-5- thioformyluracils 3A-E合成从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶开始1A-E在23-98％的产率。根据X射线晶体结构，虽然硫醛3C拥有C = S键的合理双键字符时，硫醛的C = S键的长度3C是比那些动力学稳定的硫醛的较长由于内消旋6-氨基的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00533-9

文献信息

• Reactivities of 6-Amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil toward Nucleophiles and Its Application to Synthesis of Pyrido(2,3-d)pyrimidines.
  作者：Kosaku HIROTA、Keiko KUBO、Hironao SAJIKI

  DOI：10.1248/cpb.45.542

  日期：——

  The reaction of the 5-thioformyluracil 1 with phenylhydrazine and various amines readily afforded the hydrazone 3a and Schiff bases 3b-d, respectively. Further, carbanions and Wittig reagents reacted with 1 to give pyrido[2, 3-d]pyrimidines 4 and 9. The corresponding 5-formyluracil 2 possessed much lower reactivities toward these nucleophiles than did 1.

  5-硫代甲酰尿嘧啶1与苯肼和各种胺的反应容易地分别得到腙3a和希夫碱3b-d。此外，碳负离子和维蒂希试剂与1反应得到吡啶并[2, 3-d]嘧啶4和9。相应的5-甲酰尿嘧啶2对这些亲核试剂的反应活性比1低得多。
• Reactivity of Thioaldehyde:  Cyclization Reaction of 6-Amino-1,3-dimethyl-5- thioformyluracil with Enamines into Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kosaku Hirota、Keiko Kubo、Hironao Sajiki、Yukio Kitade、Magoichi Sako、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo962200s

  日期：1997.5.1
• Stable thioaldehydes: Synthesis, structure assignment, and stability of 6-amino-5-thioformyluracils
  作者：Kosaku Hirota、Hironao Sajiki、Keiko Kubo、Masaru Kido、Kazuyuki Nakagawa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00533-9

  日期：1996.7

  Stable 6-amino-5-thioformyluracils 3a-e were synthesized starting from 6-amino-1,3-disubstituted uracils 1a-e in 23–98 % yields. According to the x-ray crystal structure, although the thioaldehyde 3c possesses reasonable double-bond character of the C=S bond, the length of C=S bond of the thioaldehyde 3c is longer than those of the kinetically stabilized thioaldehydes due to the mesomeric effect of

  稳定6-氨基-5- thioformyluracils 3A-E合成从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶开始1A-E在23-98％的产率。根据X射线晶体结构，虽然硫醛3C拥有C = S键的合理双键字符时，硫醛的C = S键的长度3C是比那些动力学稳定的硫醛的较长由于内消旋6-氨基的作用。